ethyl 5-iodo-6-[(1-pivaloylindolin-3-yl)methyl]nicotinate | 1433888-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-iodo-6-[(1-pivaloylindolin-3-yl)methyl]nicotinate
• CAS: 1433888-41-5
• 化学式: C₂₂H₂₅IN₂O₃
• 分子量: 492.357
• InChiKey: AQBAUHDBVQBLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-iodo-6-[(1-pivaloylindolin-3-yl)methyl]nicotinate 在 palladium acetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-pivaloyl-4,5,5a,6-tetrahydroindolo[4,3-f,g]quinoline-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过4-未取代的吲哚环化到麦角碱骨架的新路线

  摘要：

  已经开发出一种新的麦角灵骨架路线，该路线不需要事先将吲哚4位功能化。吲哚核在合成后期被引入，以允许最终有效地在该区域引入取代基。关键步骤包括将三碳链与溴烟酸酯酯进行Negishi偶联，费歇尔吲哚合成以促进取代基通过苯肼的掺入以及Pd催化的环化反应形成麦角灵C环。

  DOI：

  10.1021/ol400620a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-amino-6-bromonicotinate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.75h， 生成 ethyl 5-iodo-6-[(1-pivaloylindolin-3-yl)methyl]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过4-未取代的吲哚环化到麦角碱骨架的新路线

  摘要：

  已经开发出一种新的麦角灵骨架路线，该路线不需要事先将吲哚4位功能化。吲哚核在合成后期被引入，以允许最终有效地在该区域引入取代基。关键步骤包括将三碳链与溴烟酸酯酯进行Negishi偶联，费歇尔吲哚合成以促进取代基通过苯肼的掺入以及Pd催化的环化反应形成麦角灵C环。

  DOI：

  10.1021/ol400620a