3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl-1H,1'H-[2,2'-bipyrrole]-5,5'-dicarboxylic acid chloride | 1092556-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl-1H,1'H-[2,2'-bipyrrole]-5,5'-dicarboxylic acid chloride
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarbonyl dichloride
• CAS: 1092556-36-9
• 化学式: C₂₄H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 437.325
• InChiKey: KVPVWCHUCUZPFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl-1H,1'H-[2,2'-bipyrrole]-5,5'-dicarboxylic acid chloride 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N5,N5'-bis(2-(aminomethyl)phenyl)-3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl-1H,1'H-[2,2'-bipyrrole]-5,5'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用阴离子对不可逆的共价大环化进行模板化

  摘要：

  在二胺和活化的二酸之间形成大环酰胺的反应中，将无机阴离子用作模板。发现反应条件进行大环化足够慢以观察模板效应。许多分析方法用于阐明反应机理，并表明中间体的结构在决定产物分布方面起决定性作用。对于动力学控制下的大环化，已表明模板的量，结构单元的构象刚度以及反应组分和中间体的阴离子亲和力是实现高收率应考虑的重要参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201204306
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-dimethyl-4,4'-diphenyl-1H,1'H-[2,2'-bipyrrole]-5,5'-dicarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  使用阴离子对不可逆的共价大环化进行模板化

  摘要：

  在二胺和活化的二酸之间形成大环酰胺的反应中，将无机阴离子用作模板。发现反应条件进行大环化足够慢以观察模板效应。许多分析方法用于阐明反应机理，并表明中间体的结构在决定产物分布方面起决定性作用。对于动力学控制下的大环化，已表明模板的量，结构单元的构象刚度以及反应组分和中间体的阴离子亲和力是实现高收率应考虑的重要参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201204306

文献信息

• Guanidinium-Based Artificial Receptors for Binding Orthophosphate in Aqueous Solution
  作者：Evgeny A. Kataev、Christoph Müller、Grigory V. Kolesnikov、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1002/ejoc.201301867

  日期：2014.5

  Receptors based on guanidinium- and pyrrole-containing binding sites were designed and synthesized for selective recognition of orthophosphate in aqueous solution. Various analytical techniques were used to understand solution behavior and anion binding properties of the receptors in methanol and methanol/water mixtures. Binding studies revealed that the structure of pyrrole-containing binding sites

  设计并合成了基于胍和吡咯结合位点的受体，用于选择性识别水溶液中的正磷酸盐。使用各种分析技术来了解甲醇和甲醇/水混合物中受体的溶液行为和阴离子结合特性。结合研究表明，含吡咯结合位点的结构对正磷酸盐受体的选择性有很大影响。在二吡咯基甲烷核心的中间位置具有庞大取代基的受体表现出对正磷酸盐的最高选择性超过其他无机阴离子。
• Expanding Sapphyrin: Towards Selective Phosphate Binding
  作者：Evgeny A. Katayev、Nikolay V. Boev、Ekaterina Myshkovskaya、Victor N. Khrustalev、Yu. A. Ustynyuk

  DOI：10.1002/chem.200800860

  日期：2008.10.10

  The anion-templated syntheses and binding properties of novel macrocyclic oligopyrrole receptors in which pyrrole rings are linked through amide or imine bonds are described. The efficient synthesis was accomplished by anion-templated [1+1] Schiff-base condensation and acylation macrocyclization reactions. Free receptors and their host-guest complexes with hydrochloric acid, acetic acid, tetrabutylammonium

  描述了新型大环寡吡咯受体的阴离子模板合成和结合特性，其中吡咯环通过酰胺或亚胺键连接。通过阴离子模板化的[1+1]席夫碱缩合和酰化大环化反应完成了有效的合成。通过单晶 X 射线衍射分析分析游离受体及其与盐酸、乙酸、四丁基氯化铵和硫酸氢盐的主客体复合物。通过标准 1H NMR 和 UV/Vis 滴定技术在 [D6]DMSO/0.5% 水溶液中测定不同无机酸四丁基铵盐的稳定性常数。根据滴定数据，含有三个吡咯环（10 和 12）的受体对氟化氢、乙酸盐和磷酸二氢盐具有高亲和力（log Ka=5-7），与氯化物和硫酸氢盐相互作用较弱。具有四个吡咯环的氨基联吡咯受体 11 和 13 对磷酸二氢盐的选择性分别为 10(4)-和 10(2)-倍，这可以从乙酸四丁铵存在下的竞争滴定中推断出来。