[1,1'-Biphenyl]-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-formylhexahydro-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-Biphenyl]-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-formylhexahydro-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
• 英文别名: (4-formyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl) 4-phenylbenzoate
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.4
• InChiKey: KBOZUCMAAWBGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-4-苯丁基磷酸二甲酯 、 [1,1'-Biphenyl]-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-formylhexahydro-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ester 在 2-氧代-4-苯丁基磷酸二甲酯 作用下， 以58.5的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-2-Oxo-4-[(1E)-3-oxo-5-phenyl-1-penten-1-yl]hexahy dro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 4-biphenylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  本发明涉及一种制备13,14-二氢-15（R）-17-苯基-18,19,20-三去-PGF.sub.2.alpha.异丙酯（式（I））的新工艺，其中R代表饱和或不饱和的直链、支链或环状C.sub.1-7烷基或苯基或苄基基团-- ##STR1##

  公开号：

  US05466833A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-2-oxo-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 生成 [1,1'-Biphenyl]-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-formylhexahydro-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDINS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTAGLANDINES ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备具有式（K）的前列腺素化合物的过程，其中R选自以下组：C1-C7烷基；C7-C17芳基烷基，其中芳基基团未取代或取代有来自C1-C6烷基，卤素和CF3的一到三个取代基；以及（CH2）nOR2，其中n为1到3，R2代表未取代或取代有来自C1-C6烷基，卤素和CF3的一到三个取代基的C6-C10芳基基团；而R1选自OR3和NHR3，其中R3为C1-C6烷基，H；虚线表示双键或单键。同时，本发明还揭示了新的中间体。

  公开号：

  WO2011055377A1

文献信息

• Prostaglandins E and anti ulcers containing same
  申请人：Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：US05284858A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  The novel 13, 14-dihydro-15-keto prostaglandins E of the invention have remarkable preventive effects against ulcers. Further, the novel 13,14-dihydro-15-ketoprostaglandins E of the invention have an advatage that they have none of side effects which prostaglandin E intrinsically has, or can remarakably reduce such effects of the prostaglandin E. Therefore, the novel 13, 14-dihydro-15-keto prostaglandins E of the invention are effective for animal and human use for treatment and prevention of ulcers, such as duodenal ulcer and gastric ulcer.

  本发明的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E具有显著的溃疡预防效果。此外，本发明的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E具有优势，即它们没有前列腺素E本身具有的任何副作用，或者可以显著减少前列腺素E的这些副作用。因此，本发明的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E对于动物和人类用于溃疡的治疗和预防，如十二指肠溃疡和胃溃疡，具有有效性。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDINS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Aswathanarayanappa Chandrashekar

  公开号：US20120209011A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  This invention relates to novel process for the preparation of prostaglandin compounds having formula (K), wherein R is selected from the group consisting of C 1 -C 7 alkyl; C 7 -C 17 aralkyl wherein the aryl group is unsubstituted or substituted with one to three substituents selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halo and CF 3 ; and (CH 2 ) n OR 2 wherein n is from 1 to 3 and R 2 represents a C 6 -C 10 aryl group which is unsubstituted or substituted with one to three substituents selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halo and CF 3 ; and R 1 is selected from OR 3 and NHR 3 wherein R 3 is C 1 -C 6 alkyl, H; and dashed lines represents a double bond or a single bond, is disclosed. Novel intermediates are also disclosed.

  本发明涉及一种新型的制备具有式（K）的前列腺素化合物的方法，其中R选自以下组中的一种：C1-C7烷基；C7-C17芳基烷基，其中芳基基团未取代或取代有1至3个取代基，所述取代基选自C1-C6烷基，卤素和CF3；以及（CH2）nOR2，其中n为1至3，R2代表未取代或取代有1至3个取代基的C6-C10芳基基团，所述取代基选自C1-C6烷基，卤素和CF3；R1选自OR3和NHR3，其中R3为C1-C6烷基，H；虚线表示双键或单键。本发明还公开了新型中间体。
• [EN] CHEMICAL PROCESS
  申请人：KABI PHARMACIA AB

  公开号：WO1993000329A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  (EN) The invention relates to a novel process for the preparation of 13,14-dihydro-15(R)-17-phenyl-18,19,20-trinor-PGF2$g(a) isopropyl ester of formula (I), wherein R stands for saturated or unsaturated straight, branched or cyclic C1-7 alkyl or phenyl or benzyl group. The process of the invention comprises reducing the oxo group on the side chain of the compound of formula (VII), transforming the obtained 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2-oxo-4-[5'-phenyl-3'(R)-hydroxypent-1'-enil]-5-(4'-phenylbenzoxyloxy)-2H-cyclopenta[b]furan of formula (VI) by hydrogenation to 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2-oxo-4-[5'-phenyl-3'(R)-hydroxy-1'-pentyl]-5-(4'-phenylbenzoyloxy)-2H-cyclopenta[b]furan of formula (V) reducing the compound of formula (V) to 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2-hydroxy-4-[5'-phenyl-3'(R)-hydroxy-1'-pentyl]-5-(4'-phenylbenzoyloxy)-2H-cyclopenta[b]furan of formula (IV), removing the protective group from the compound of formula (IV) to obtain 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2,5-dihydroxy-4-[5'-phenyl-3'(R)-hydroxy-1'-pentyl]-2H-cyclopenta[b]furan of formula (III) then transforming the compound of formula (III) obtained to 13,14-dihydro-15(R)-17-phenyl-18,19,20-trinor-PGF2$g(a) of formula (II) by using 4-carboxybutyl-triphenylphosphonium halide and finally, transforming the compound of formula (II) with a compound of the general formula R-X- wherein R has the same meaning as stated above, X is halogen sulphate, mesyl, tosyl or any suitable group to 13,14-dihydro-15(R)-17-phenyl-18,19,20-trinor-PGF2$g(a) esters of general formula (I).(FR) Nouveau procédé de préparation de l'ester de 13,14-dihydro-15(R)-17-phényl-18,19,20-trinor-PGF2$g(a) isopropyle répondant à la formule (I), dans laquelle R représente un groupe alkyle ou phényle ou benzyle C1-7 droit, ramifié ou cyclique et saturé ou insaturé. Le procédé consiste à réduire le groupe oxo sur la chaîne latérale du composé répondant à la formule (VII); à transformer par hydrogénation le composé ainsi obtenu, c'est-à-dire le 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2-oxo-4-[5'-phényl-3'(R)-hydroxypent-1'-ényl]-5-(4'-phényl-benzoxyloxy)-2H-cyclopenta[b]furane répondant à la formule (VI), de manière à obtenir le 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2-oxo-4-[5'-phényl-3'(R)-hydroxy-1'-pentyl]-5-(4'-phénylbenzoyloxy)-2H-cyclopenta[b]furane répondant à la formule (V); à reduire le composé de la formule (V) en 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2-hydroxy-4-[5'-phényl-3'(R)-hydroxy-1'-pentyl]-5-(4'-phénylbenzoyloxy)-2H-cyclopenta[b]furane répondant à la formule (IV); à enlever le groupe protecteur du composé de la formule (IV) de manière à obtenir un 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2,5-dihydroxy-4-[5'-phényl-3'(R)-hydroxy-1'-pentyl]-2H-cyclopenta[b]furane répondant à la formule (III); puis à transformer le composé ainsi obtenu répondant à la formule (III) en 13,14-dihydro-15(R)-17-phényl-18,19,20-trinor-PGF2$g(a) répondant à la formule (II), à l'aide d'un halogénure de 4-carboxybutyl-triphénylphosphonium; et enfin à transformer le composé de la formule (II) à l'aide d'un composé répondant à la formule générale R-X-, dans laquelle R a la même notation que ci-dessus, et X représente sulfate d'halogène, mésyle, tosyle ou tout groupe approprié, de manière à obtenir des esters de 13,14-dihydro-15(R)-17-phényl-18,19,20-trinor-PGF2$g(a) répondant à la formule générale (I).

  本发明涉及一种新型的制备13,14-二氢-15(R)-17-苯基-18,19,20-三去-PGF2$g(a) 异丙酯的方法，其中R代表饱和或不饱和的直链、支链或环状C1-7烷基、苯基或苄基。该发明的方法包括还原化合物(VII)的侧链上的羰基，将所得的化合物(VI)即3,3a,4,5,6,6a-六氢-2-氧代-4-[5'-苯基-3'(R)-羟基戊-1'-烯基]-5-(4'-苯基苯氧基)-2H-环戊[b]呋喃通过氢化转化为化合物(V)即3,3a,4,5,6,6a-六氢-2-氧代-4-[5'-苯基-3'(R)-羟基-1'-戊基]-5-(4'-苯基苯甲酰氧基)-2H-环戊[b]呋喃，还原化合物(V)为化合物(IV)即3,3a,4,5,6,6a-六氢-2-羟基-4-[5'-苯基-3'(R)-羟基-1'-戊基]-5-(4'-苯基苯甲酰氧基)-2H-环戊[b]呋喃，从化合物(IV)中去除保护基以得到化合物(III)即3,3a,4,5,6,6a-六氢-2,5-二羟基-4-[5'-苯基-3'(R)-羟基-1'-戊基]-2H-环戊[b]呋喃，然后使用4-羧基丁基三苯基膦卤化物将化合物(III)转化为化合物(II)即13,14-二氢-15(R)-17-苯基-18,19,20-三去-PGF2$g(a)，最后使用通式R-X-的化合物将化合物(II)转化为通式(I)的13,14-二氢-15(R)-17-苯基-18,19,20-三去-PGF2$g(a) 酯，其中R具有上述相同的含义，X为卤化物硫酸盐、甲磺酰、对甲苯磺酰或任何适当的基团。
• Prostaglandins E and anti-ulcers containing same
  申请人：K.K. Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：US05166174A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  The novel 13,14-dihydro-15-keto prostaglandins E of the invention have remarkable preventive effects against ulcers. Further, the novel 13,14-dihydro-15-keto-prostaglandins E of the invention have an advantage that they have none of side effects which prostaglandin E intrinsically has, or can remarakably reduce such effects of the prostaglandin E. Therefore, the novel 13,14-dihydro-15-keto prostaglandins E of the invention are effective for animal and human use for treatment and prevention of ulcers, such as duodenal ulcer and gastric ulcer.

  本发明中的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E具有显著的溃疡预防效果。此外，本发明中的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E具有一个优点，即它们没有前列腺素E固有的副作用，或者可以显著减少前列腺素E的这些副作用。因此，本发明中的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E对于动物和人类的溃疡治疗和预防，如十二指肠溃疡和胃溃疡，是有效的。
• PROSTAGLANDIN E1 AND E2 ANALOGS FOR THE TREATMENT OF VARIOUS MEDICAL CONDITIONS
  申请人：Barta Nancy S.

  公开号：US20090221654A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A prostaglandin analog with selectivity to EP receptors and demonstrating EP agonist activity that may be used to expand hematopoietic stem cell populations or to treat or prevent influenza, bone fracture, bone disease, glaucoma, ocular hypertension, dysmenorrhoea, pre-term labor, immune disorders, osteoporosis, asthma, allergy, male sexual dysfunction, female sexual dysfunction, periodontal disease, gastric ulcer, renal disease, or other EP receptor-mediated conditions.

  一种具有对EP受体选择性的前列腺素类似物，表现出EP激动剂活性，可用于扩大造血干细胞群体或治疗或预防流感、骨折、骨病、青光眼、眼压增高、痛经、早产、免疫障碍、骨质疏松症、哮喘、过敏、男性性功能障碍、女性性功能障碍、牙周病、胃溃疡、肾脏疾病或其他EP受体介导的疾病。