teugnaphalodin | 101416-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: teugnaphalodin
• 英文别名: (1S,2S,6R,9R,11R,12R)-12-[(2S)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyethyl]-6,9-dihydroxy-11-methyl-8,14-dioxatetracyclo[7.6.0.01,6.02,12]pentadecan-13-one
• CAS: 101416-45-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: BYJFRSRTXUTOBQ-BOQXVJAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  teugnaphalodin 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 作用下， 以290 mg的产率得到(1R,3aR,6aS,7R,10aS,11R)-7-(2-(furan-3-yl)-2-oxoethyl)-1,3a-dihydroxy-11-methylhexahydro-1H,10H-7,1-ethanofuro[3,4-i]isochromen-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Teugnaphalodin，一种来自 Teucrium gnaphalodes 的新克罗丹二萜

  摘要：

  摘要 从 Teucrium gnaphalodes 地上部分分离得到一种新的新克罗丹二萜类化合物 teugnaphalodin。其结构，6β，18；15,16-diepoxy-4α,6α,12 S-trihydroxy-neo-clerodane-13(16),14-dien-20,19-olide，已通过化学和光谱方法确定。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94523-0
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 teugnaphalodin
  参考文献：
  名称：

  从 Teucrium 物种中分离出的一些克罗丹二萜类化合物的绝对立体化学

  摘要：

  摘要 四种先前分离的克罗丹二萜类化合物（montanin C、12-epiteupolin II、teugnaphalodin 和 teubutilin B）的绝对构型已通过与 19-乙酰甲萘酚（一种其绝对立体化学已知的新克罗丹）的一些衍生物的化学相关性建立。以上四种化合物也属于新克罗丹系列。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83737-6

文献信息

• The absolute stereochemistry of some clerodane diterpenoids isolated from Teucrium species
  作者：Ana Lourenço、María C. de la Torre、Benjamín Rodríguez、Maurizio Bruno、Franco Piozzi、Giuseppe Savona

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83737-6

  日期：1991.1

  Abstract The absolute configurations of four previously isolated clerodane diterpenoids, montanin C, 12-epiteupolin II, teugnaphalodin and teubutilin B, have been established by chemical correlation with some derivatives of 19-acetylgnaphalin, a neo -clerodane whose absolute stereochemistry is known. The above four compounds also belong to the neo -clerodane series.

  摘要 四种先前分离的克罗丹二萜类化合物（montanin C、12-epiteupolin II、teugnaphalodin 和 teubutilin B）的绝对构型已通过与 19-乙酰甲萘酚（一种其绝对立体化学已知的新克罗丹）的一些衍生物的化学相关性建立。以上四种化合物也属于新克罗丹系列。
• Teugnaphalodin, a neo-clerodane diterpenoid from Teucrium gnaphalodes
  作者：María C. de la Torre、Benjamín Rodríguez、Giuseppe Savona、Franco Piozzi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94523-0

  日期：1985.12

  Abstract A new neo-clerodane diterpenoid, teugnaphalodin, has been isolated from the aerial part of Teucrium gnaphalodes . Its structure, 6β,18; 15,16-diepoxy-4α,6α,12 S -trihydroxy-neo-clerodane-13(16),14-dien-20,19-olide, has been established by chemical and spectroscopic means.

  摘要 从 Teucrium gnaphalodes 地上部分分离得到一种新的新克罗丹二萜类化合物 teugnaphalodin。其结构，6β，18；15,16-diepoxy-4α,6α,12 S-trihydroxy-neo-clerodane-13(16),14-dien-20,19-olide，已通过化学和光谱方法确定。