applanatumol V

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: applanatumol V
• 英文别名: 2-(2,5-Dihydroxybenzoyl)-3-(3-oxoprop-1-en-2-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid；2-(2,5-dihydroxybenzoyl)-3-(3-oxoprop-1-en-2-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: PLGMDEYIMRPUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  applanatumol V 在 Daicel Chiralpak IC 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (±)-1,2-trans/2,3-trans-2-(2,5-dihydroxybenzoyl)-3-(3-oxoprop-1-en-2-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid 、 (-)-applanatumol V
  参考文献：
  名称：

  灵芝中的杂类萜类化合物

  摘要：

  二十六个新meroterpenoids，applanatumols CZ（1 - 24），Z1（25）和Z 2（26），和三个新的生物碱，ganoapplanatumines A（27），B（28）和外延ganoapplanatumine B（29），分离来自灵芝子实体。除18和25外，所有其他化合物均为外消旋体，手性HPLC分离得到各自的对映体。这些分离物的结构，包括它们的绝对构型，通过光谱和计算方法确定。特别地，结构1，3通过单晶X射线衍射数据确认了12和12。评估了所有分离株对COX-1和COX-2的生物活性，发现化合物1a具有COX-2抑制作用，IC 50值为25.5μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.019