3-N-Acetylribostamycin | 52212-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-N-Acetylribostamycin
• 英文别名: N-[(1S,2R,3R,4S,5R)-5-amino-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4-hydroxycyclohexyl]acetamide
• CAS: 52212-97-2
• 化学式: C₁₉H₃₆N₄O₁₁
• 分子量: 496.515
• InChiKey: DBQGGNVGWPNQTO-BKMFJRSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 奇霉素 在 aminoglycoside 3-acetyltransferase (AAC⁽³⁾) 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-N-Acetylribostamycin
  参考文献：
  名称：

  Double Stage Activity in Aminoglycoside Antibiotics.

  摘要：

  对十四种不同的氨基糖苷类抗生素（AGs）进行实验，挑战来源于放线菌的氨基糖苷乙酰转移酶（AACs），以检验其“二重活性”，该活性被任意定义为在酶修饰后仍能保留的抗生素活性。在测试的庆大霉素（KM）类AGs中 [KM、双贝卡霉素（DKB）、阿米卡星和阿尔贝卡星（ABK）]，阿尔贝卡星在AAC(3)、AAC(2') 和 AAC(6') 乙酰化后仍保留活性。双贝卡霉素在AAC(2') 乙酰化后也保留了微弱的活性。在测试的庆大霉素（GM）类AGs中 [GM、微诺霉素、硫杉霉素（SISO）、耐替米星（NTL）和异帕霉素]，庆大霉素、硫杉霉素和耐替米星在AAC(2') 乙酰化后保留了活性。在测试的新霉素（NM）类AGs中 [利博霉素、新霉素、帕罗霉素]，新霉素在AAC(6') 和 AAC(2') 乙酰化后保留了活性。测试的阿斯霉素（ASTM）类AGs（ASTM和依斯塔霉素B）在AAC(2') 和 AAC(6') 乙酰化后均未保留活性。经过AAC(3) 和 AAC(2') 乙酰化的阿尔贝卡星衍生物的活性明显高于其他。含有克隆aac基因的放线菌利维丹斯TK21对在乙酰化后仍能保留活性的AGs表现出显著敏感，表明“二重活性”具有显著效果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1168