(6aR,8S,9aR)-8-methoxy-6a-methyl-8-pentyl-3-((E)-prop-1-enyl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[2,3-h]isochromen-6-one | 1263777-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6aR,8S,9aR)-8-methoxy-6a-methyl-8-pentyl-3-((E)-prop-1-enyl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[2,3-h]isochromen-6-one
• 英文别名: monapurone B；(6aR,8S,9aR)-8-methoxy-6a-methyl-8-pentyl-3-[(E)-prop-1-enyl]-9,9a-dihydrofuro[2,3-h]isochromen-6-one
• CAS: 1263777-48-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: HDEPPKKHVHQOFH-BPMHHNNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,8S,9aR)-8-methoxy-6a-methyl-8-pentyl-3-((E)-prop-1-enyl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[2,3-h]isochromen-6-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7R,8R)-7-hydroxy-7-methyl-8-(2-oxoheptyl)-3-((E)-prop-1-enyl)-7,8-dihydro-6H-isochromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  New Cytotoxic Azaphilones from Monascus purpureus-Fermented Rice (Red Yeast Rice)

  摘要：

  使用基于细胞的细胞毒性测定，从红曲霉发酵米（红曲米）的提取物中分离出三种新的细胞毒性阿扎菲酮，包括两种立体异构体和指定的莫纳普酮 A-C (1-3)。通过对光谱和化学数据的详细解释，阐明了它们的结构。相对构型是在NOE数据分析的基础上确定的，绝对构型是通过直接比较它们的圆二色光谱与已知的阿扎菲酮类化合物的圆二色光谱和化学相关性来确定的。在体外试验中，monapurones A-C (1-3) 对人癌细胞系 A549 显示出选择性细胞毒性，IC50 值分别为 3.8、2.8 和 2.4 mM，而对正常 MRC-5 和 WI-38 细胞无明显毒性。相同的浓度。

  DOI：

  10.3390/molecules15031958