diethyl 2-(5-fluoropentyl)malonate | 319-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(5-fluoropentyl)malonate
• 英文别名: (5-fluoro-pentyl)-malonic acid diethyl ester；(5-Fluor-pentyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(5-fluoropentyl)propanedioate
• CAS: 319-29-9
• 化学式: C₁₂H₂₁FO₄
• 分子量: 248.295
• InChiKey: JFBVIZFNHSPNFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(5-fluoropentyl)malonate 、 4-甲苯基乙炔 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到diethyl 2-(5-fluoropentyl)-2-(p-tolylethynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的烷基自由基对末端1,3-二酯的炔烃进行铁催化的三级烷基化反应

  摘要：

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202100641
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 potassium fluoride 、 乙醇 、 sodium methylate 、 二乙二醇 作用下， 生成 diethyl 2-(5-fluoropentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  ALIPHATIC FLUORIDES. II. 1-HALOGENO-ι-FLUOROALKANES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01148a031