(E/Z)-2-[(benzyloxy-amino)methyl]-2-hexenoic acid methyl ester | 752258-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E/Z)-2-[(benzyloxy-amino)methyl]-2-hexenoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-[[(phenylmethoxy)amino]methyl]-2-hexenoic acid methyl ester；methyl 2-[(phenylmethoxyamino)methyl]hex-2-enoate
• CAS: 752258-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: QRCHYAAXBFYQKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-[(benzyloxy-amino)methyl]-2-hexenoic acid methyl ester 在 (-)-1,1'-bis((2S,4S)-2,4-diethylphosphotano)-ferrocene (1,5-cyclooctadiene) rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-[[(phenylmethoxy)amino]methyl]-(2R)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨基甲基丙烯酸酯的高效催化不对称加氢合成β2-氨基酸衍生物的一般方法

  摘要：

  通过一种新的策略，通过不同醛类的Baylis-Hillman反应与丙烯酸甲酯的合成，然后合成的烯丙醇的乙酰化和乙酸烯丙酯的S N 2'型胺化反应，合成了有价值的α-氨基甲基丙烯酸酯类。使用铑这些不同的烯属前体的不对称氢化（ET-DUPHOS）催化剂提供了相应的β 2个具有优异的对映选择性的α-氨基酸衍生物和非常高的反应性（高达> 99.5％ee值和S / C = 10,000）。的（第一加氢Ž） -构型底物，研究了β的合成2氨基酸衍生物。对于该反应，还公开了底物几何形状和位阻对反应性和对映选择性的高影响。这个协议提供了用于光学纯β制备高度实用的，容易的和可扩展的方法2 -氨基酸和它们的衍生物在温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000122
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2-methylenehexanoic acid methyl ester 、 O-苄基羟胺 在 氮 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、266.64 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以to afford a colorless liquid (11.2 g)的产率得到(E/Z)-2-[(benzyloxy-amino)methyl]-2-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical process for the preparation of intermediates to obtain N-formyl hydroxy-lamine compounds

  摘要：

  改进的过程，用于制备抗菌N-[1-氧代-2-烷基-3-(N-羟甲酰胺基)-丙基]-(羰基氨基)-芳基或杂环芳基-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷的中间体，具有以下一项或多项特征：(1)利用特定的β-内酰胺中间体；(2)利用特定的分离剂，对映纯的取代丙酸，尤其是(R)-2-丁基-3-羟基-丙酸；(3)避免使用过氧化氢；以及(4)促进选择性去苄基化，减少废弃副产物的产生。

  公开号：

  US07452999B2

文献信息

• Chemical process for the preparation of intermediates to obtain n-formyl hydroxy-lamine compounds
  申请人：Prashad Mahavir

  公开号：US20070179298A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Improved processes for preparing intermediates useful for preparing antibacterial N-[1-oxo-2-alkyl-3-(N-hydroxyformamido)-propyl}-(carbonylamino-aryl or -heteroaryl)-azacyclo4-7alkanes or thiazacyclo4-7alkanes, which have one or more of the following features: (1) make use of a particular β-lactam intermediate; (2) which make use of a particular resolving agents, enantiomerically pure substituted propionic acids, especially (R)-2-butyl-3-hydroxy-propionic acid; (3) which avoid the use of hydrogen peroxide; and (4) which facilitate selective debenzylation reducing production of waste by-products.

  改进的工艺用于制备中间体，有助于制备抗菌N-[1-氧代-2-烷基-3-(N-羟基甲酰胺基)-丙基}-(羰基氨基-芳基或杂环芳基)-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷，具有以下一项或多项特征：（1）利用特定的β-内酰胺中间体；（2）利用特定的分离剂，对映异构纯取代丙酸，特别是（R）-2-丁基-3-羟基-丙酸；（3）避免使用过氧化氢；（4）有助于选择性脱苄基，减少废弃产物的产生。
• CHEMICAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES TO OBTAIN N-FORMYL HYDROXYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Prashad Mahavir

  公开号：US20090131707A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Improved processes for preparing intermediates useful for preparing antibacterial N-[1-oxo2-alkyl-3-(N-hydroxyformamido)-propyl}-(carbonylamino-aryl or -heteroaryl)-azacyclo4-7alkanes or thiazacyclo4-7alkanes, which have one or more of the following features: (1) make use of a particular I3-lactam intermediate; (2) which make use of a particular resolving agents, enantiomerically pure substituted propionic acids, especially (R)-2-butyl-3-hydroxypropionic acid; (3) which avoid the use of hydrogen peroxide; and (4) which facilitate selective debenzylation reducing production of waste by-products.

  改进的过程用于制备中间体，用于制备具有以下特征的抗菌N-[1-氧代2-烷基-3-(N-羟基甲酰胺基)丙基}-(羰基氨基芳基或杂芳基)-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷：(1)利用特定的I3-内酰胺中间体；(2)利用特定的分离剂，对映异构体纯度替代丙酸，特别是（R）-2-丁基-3-羟基丙酸；(3)避免使用过氧化氢；和(4)有助于选择性脱苯基还原产生的废弃副产物。