2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(dimethoxymethyl)benzoate | 120465-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(dimethoxymethyl)benzoate
• 英文别名: 2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl 4-(dimethoxymethyl)benzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(dimethoxymethyl)benzoate
• CAS: 120465-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: GZRMQCNHIFWEDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(dimethoxymethyl)benzoate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[(2-acetamidoethylamino)methyl]-N-[6-[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]hexyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  激素-PAMAM树状大分子共轭物：聚合物动力学和系链结构影响配体对受体的访问。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601923
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 一氧化碳 、 4-溴苯甲醛二甲缩醛 在 N-甲基二环己基胺 、 [{Pd(cinnamyl)Cl}2] 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(dimethoxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  General Method for the Preparation of Active Esters by Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aryl Bromides

  摘要：

  A useful method was developed for the synthesis of active esters by palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of (hetero)aromatic bromides. The protocol was general for a range of oxygen nucleophiles including N-hydroxysuccinimide (NHS), pentafluorophenol (PFP), hexafluoroisopropyl alcohol (HFP), 4-nitrophenol, and N-hydroxyphthalimide. A high functional group tolerance was displayed, and several active esters were prepared with good to excellent isolated yields. The protocol was extended to access an important synthetic precursor to the HIV-protease inhibitor, saquinavir, by formation of an NHS ester followed by acyl substitution.

  DOI：

  10.1021/jo5025464

文献信息

• Tethered indoles as functionalizable ligands for the estrogen receptor
  作者：Bridget G. Trogden、Sung Hoon Kim、Shuyi Lee、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.043

  日期：2009.1

  To create ligands for the estrogen receptor that contain pendant groups for tethering to a poly(amido)amine (PAMAM) dendrimer, we have explored a class of N-substituted 2-phenyl indoles. Attachment of tethers of different length and chemical nature to this non-steroidal indole scaffold gave high affinity ligand-tether conjugates that can be easily functionalized. To further explore the utility of this system, an indole-conjugated dendrimer was prepared and evaluated as an estrogen receptor ligand. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.