N-(p-Tosyl)-7-aza-bicyclo<2.2.1>hepten-2-dicarbonsaeure-2,3-dimethylester | 19169-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-Tosyl)-7-aza-bicyclo<2.2.1>hepten-2-dicarbonsaeure-2,3-dimethylester
• 英文别名: 7-(toluene-4-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 19169-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆S
• 分子量: 365.407
• InChiKey: BMFNEUCNTGCKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Tosyl)-7-aza-bicyclo<2.2.1>hepten-2-dicarbonsaeure-2,3-dimethylester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 endo-2-(2-chloro-5-pyridyl)-7-(p-toluenesulfonyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  全合成的一种青蛙毒药，一种有效的非阿片类镇痛药（+/-）-依巴替丁。

  摘要：

  从厄瓜多尔毒蛙中分离得到的非阿片类镇痛药Epibatidine（1）以消旋形式从易得的化合物2合成。2的Curtius重排产物5通过酮3及其酮转化为12c。具体地，在含盐酸的2-丙醇中进行具有吡啶部分9c的缩合产物和12c的催化加氢，以优先形成外泌产物15b。使用Vilsmeier试剂在一次操作中将取代基从15b转化为15a，然后用氢溴酸对对甲苯磺酰基进行脱保护，完成了从2到（+/-）-1的八步合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1432
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dichlor-1-(4-methylphenylsulfonyl)pyrrol 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 N-(p-Tosyl)-7-aza-bicyclo<2.2.1>hepten-2-dicarbonsaeure-2,3-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Prinzbach, Horst; Bringmann, Horst; Fritz, Hans, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 616 - 644

  摘要：

  DOI：