5-[2-(3H-Imidazol-4-yl)-2-oxo-ethyl]-nicotinonitrile | 189936-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[2-(3H-Imidazol-4-yl)-2-oxo-ethyl]-nicotinonitrile
• 英文别名: 5-[2-(1H-Imidazol-5-yl)-2-oxoethyl]-3-pyridinecarbonitrile；5-[2-(1H-imidazol-5-yl)-2-oxoethyl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 189936-30-9
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: JOEPDDRTTSIPKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(3H-Imidazol-4-yl)-2-oxo-ethyl]-nicotinonitrile 在 Amberlite IRA-400 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5-[2-(3H-Imidazol-4-yl)-2-oxo-ethyl]-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  尿聚糖酶反应化学模型的合成和反应

  摘要：

  使用从烟酸和咪唑开始的聚合合成策略，我们制备了 1-benzyl-3-carbamoyl-5-[2-(ethoxycarbonylmethylene)-2-(1-(p-) 的 (E) 和 (Z) 异构体to-lylsulfamoyl)imidazol-4-yl)ethyl]pyridinium bromide (21) 作为尿糖酶反应的模型。(E)-21 和 (Z)-21 的多米诺反应产生相同的螺环化合物，(3aRS)-11-[9-([D7]benzyl)-5-ethoxy-1-(p-tolylsulfamoyl)- 1H,9H-呋喃[2,3-g]咪唑并[5,4-f]异喹啉基]甲酰胺（33），它被分离并进行了光谱表征。导致 33 的可能的反应序列显示了与尿糖酶催化的转化的许多类比。在温和条件下去除 (E)-21 和 (Z)-21 的对甲苯基氨磺酰基保护基团产生高反应性模型化合物 (E)-4

  DOI：

  10.1002/chem.19970030312
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(5-Cyano-pyridin-3-yl)-acetyl]-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以93%的产率得到5-[2-(3H-Imidazol-4-yl)-2-oxo-ethyl]-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  尿聚糖酶反应化学模型的合成和反应

  摘要：

  使用从烟酸和咪唑开始的聚合合成策略，我们制备了 1-benzyl-3-carbamoyl-5-[2-(ethoxycarbonylmethylene)-2-(1-(p-) 的 (E) 和 (Z) 异构体to-lylsulfamoyl)imidazol-4-yl)ethyl]pyridinium bromide (21) 作为尿糖酶反应的模型。(E)-21 和 (Z)-21 的多米诺反应产生相同的螺环化合物，(3aRS)-11-[9-([D7]benzyl)-5-ethoxy-1-(p-tolylsulfamoyl)- 1H,9H-呋喃[2,3-g]咪唑并[5,4-f]异喹啉基]甲酰胺（33），它被分离并进行了光谱表征。导致 33 的可能的反应序列显示了与尿糖酶催化的转化的许多类比。在温和条件下去除 (E)-21 和 (Z)-21 的对甲苯基氨磺酰基保护基团产生高反应性模型化合物 (E)-4

  DOI：

  10.1002/chem.19970030312