(2S,3R,4Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-(2,4-dinitrophenyl)imino-4-octadecene | 162019-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-(2,4-dinitrophenyl)imino-4-octadecene
• 英文别名: tert-butyl-[(Z,1R)-1-[(2S)-1-(2,4-dinitrophenyl)aziridin-2-yl]hexadec-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 162019-92-3
• 化学式: C₃₀H₅₁N₃O₅Si
• 分子量: 561.838
• InChiKey: OUJCLURGEQSSKZ-SFTKATJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-(2,4-dinitrophenyl)imino-4-octadecene 在 Amberlyte IRA-400 (OH^-) 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2S,3R,4Z)-1-<5a-carba-β-D-xylo-hex-5(5a)-enopyranosylamino>-2-(hexadecanoylamino)-4-octadecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glucosylceramide analogues: imino-linked 5a-carbaglycosylceramides, potent and specific glucocerebrosidase inhibitors

  摘要：

  已合成了氨基连接碳环类似物（E）- 和（Z）-2 葡萄糖脑苷脂酰胺 1，并证明它们是有效的特异性葡萄糖脑苷脂酰胺抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39940001317
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4Z)-2-azido-1-benzoyloxy-4-octadecen-3-ol 在 咪唑 、 碘 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (2S,3R,4Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-(2,4-dinitrophenyl)imino-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Tsunoda, Hidetoshi; Ogawa, Seiichiro, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 267 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tsunoda, Hidetoshi; Inokuchi, Jin-ichi; Yamagishi, Kiwamu, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 279 - 284
  作者：Tsunoda, Hidetoshi、Inokuchi, Jin-ichi、Yamagishi, Kiwamu、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Tsunoda, Hidetoshi; Ogawa, Seiichiro, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 267 - 278
  作者：Tsunoda, Hidetoshi、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of glucosylceramide analogues: imino-linked 5a-carbaglycosylceramides, potent and specific glucocerebrosidase inhibitors
  作者：Seiichiro Ogawa、Hidetoshi Tsunoda、Jin-ichi Inokuchi

  DOI：10.1039/c39940001317

  日期：——

  Imino-linked carbocyclic analogues (E)- and (Z)-2 of glucosylceramide 1 have been synthesized and shown to be potent and specific inhibitors against glucocerebrosidase.

  已合成了氨基连接碳环类似物（E）- 和（Z）-2 葡萄糖脑苷脂酰胺 1，并证明它们是有效的特异性葡萄糖脑苷脂酰胺抑制剂。