methyl (4E,3S)-3-hydroxy-4-hexenoate | 1190324-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4E,3S)-3-hydroxy-4-hexenoate
• 英文别名: (S,E)-methyl-3-hydroxyhex-4-enoate；methyl (E,3S)-3-hydroxyhex-4-enoate
• CAS: 1190324-40-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BTXFAUMOGLPUPB-FCJGRKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 methyl (4E,3S)-3-hydroxy-4-hexenoate 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-methyl-3-hydroxy-3-((1S,2S)-2-methylcyclopropyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  临时立体中心方法，用于不对称合成手性环丙烷-甲醛†

  摘要：

  描述了一种将手性助剂和底物可直接反应相结合的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇/环丙烷化/复古-醛醇反应用于对映纯环丙烷-甲醛的不对称合成。第一步，硼氢化硼的反应（S）-N-丙酰基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-具有一系列α，β-不饱和醛的化合物可以提供高纯度的相应的顺式-羟醛产物。在第二步中，在它们的“临时”β-羟基立体中心的立体定向作用下，对这些顺式-羟醛的烯烃官能团进行定向环丙烷化，从而得到一系列高环式的环丙基-羟醛。最后，这些环丙基-醇醛的锂醇盐的逆-醇醛解离导致它们的临时β-羟基立体中心的破坏，从而以> 95％ee提供母体手性助剂和手性环丙烷-甲醛。已经证明该方法的潜力以高收率不对称地合成了含环丙烷的天然产物卡斯卡利酸。

  DOI：

  10.1039/b908600e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((S,E)-3-hydroxyhex-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 、 sodium methylate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到methyl (4E,3S)-3-hydroxy-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  临时立体中心方法，用于不对称合成手性环丙烷-甲醛†

  摘要：

  描述了一种将手性助剂和底物可直接反应相结合的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇/环丙烷化/复古-醛醇反应用于对映纯环丙烷-甲醛的不对称合成。第一步，硼氢化硼的反应（S）-N-丙酰基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-具有一系列α，β-不饱和醛的化合物可以提供高纯度的相应的顺式-羟醛产物。在第二步中，在它们的“临时”β-羟基立体中心的立体定向作用下，对这些顺式-羟醛的烯烃官能团进行定向环丙烷化，从而得到一系列高环式的环丙基-羟醛。最后，这些环丙基-醇醛的锂醇盐的逆-醇醛解离导致它们的临时β-羟基立体中心的破坏，从而以> 95％ee提供母体手性助剂和手性环丙烷-甲醛。已经证明该方法的潜力以高收率不对称地合成了含环丙烷的天然产物卡斯卡利酸。

  DOI：

  10.1039/b908600e

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ROSUVASTATIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA ROSUVASTATINE
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2006100689A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  [EN] The invention relates to commercially viable process for the preparation of Rosuvastatin by an early introduction of the correct absolute stereochemistry at C-5 (S) of Rosuvastatin side chain followed by regioselective chain extension using novel side chain building blocks. It is yet another object of the invention is to provide novel intermediates that may be used for the preparation of Rosuvastatin. Formula (I).
  [FR] La présente invention concerne un procédé viable sur le plan commercial destiné à préparer de la Rosuvastatine en introduisant à un stade précoce la stéréochimie absolue correcte au niveau de C-5 (S) sur la chaîne latérale de la Rosuvastatine, puis en effectuant une extension de chaîne régiosélective utilisant de nouvelles séquences constitutives de chaîne latérale. L'invention a également pour objet de fournir de nouveaux intermédiaires susceptibles d'être utilisés pour préparer la Rosuvastatine. Formule (I).
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CALCIUM SALT OF ROSUVASTATIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SEL DE CALCIUM DE LA ROSUVASTATINE
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2006106526A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] The invention relates to commercially viable process for the preparation of Rosuvastatin by an early introduction of correct absolute stereochemistry at C-5 (S) of Rosuvastatin side chain followed by regioselective chain extension using novel side chain building blocks and less expensive reagents. It is yet another object of the invention is to provide novel intermediates that may be used for the preparation of Calcium salt of Rosuvastatin.Formula (I).
  [FR] La présente invention se rapporte à un procédé commercialement viable de préparation de la rosuvastatine. Le procédé comprend l'introduction précoce d'une stéréochimie absolue correcte au niveau du C-5 (S) de la chaîne latérale de la rosuvastatine, suivie par un allongement de chaîne régiosélectif qui utilise des éléments structuraux de chaîne latérale innovants et des réactifs moins chers. Un autre objectif de l'invention est de proposer des intermédiaires innovants qui peuvent être utilisés dans la préparation de sel de calcium de la rosuvastatine. Formule (I).