(2R,3S,4S,5S,6S)-6-[(chloromethylsulfonyl)oxy]-2,3-epoxy-4,5,7-tribenzyloxy-heptan-1-ol | 307315-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S)-6-[(chloromethylsulfonyl)oxy]-2,3-epoxy-4,5,7-tribenzyloxy-heptan-1-ol
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-4-[(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-1,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-2-yl] chloromethanesulfonate
• CAS: 307315-85-1
• 化学式: C₂₉H₃₃ClO₈S
• 分子量: 577.095
• InChiKey: AXJVSNZTEMDRDI-QZLCNWOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6S)-6-[(chloromethylsulfonyl)oxy]-2,3-epoxy-4,5,7-tribenzyloxy-heptan-1-ol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6R)-6-azide-2,3-epoxy-4,5,7-tribenzyloxy-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  五元亚氨基环糖醇和假二糖的合成和酶促评估。

  摘要：

  这里描述的是具有半乳糖构型和假二糖的五元亚氨基环糖醇的合成及其对β-半乳糖基转移酶，β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00170-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6-[(chloromethylsulfonyl)-oxy]-4,5,7-tribenzyloxy-2(E)-heptene 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 18-冠醚-6 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S)-6-[(chloromethylsulfonyl)oxy]-2,3-epoxy-4,5,7-tribenzyloxy-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  五元亚氨基环糖醇和假二糖的合成和酶促评估。

  摘要：

  这里描述的是具有半乳糖构型和假二糖的五元亚氨基环糖醇的合成及其对β-半乳糖基转移酶，β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00170-x

文献信息

• Iminocyclitol inhibitors of hexoaminidase and glycosidase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20040198772A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Designed imminocyclitols have potent inhibition activity with respect to hexoaminidases and glycosidases.

  设计的免疫环糖醇具有对于己糖氨酸酶和醣苷酶的强烈抑制活性。
• US6774140B1
  申请人：——

  公开号：US6774140B1

  公开（公告）日：2004-08-10
• US7135578B2
  申请人：——

  公开号：US7135578B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• Synthesis and enzymatic evaluation of five-membered iminocyclitols and a pseudodisaccharide
  作者：Chikako Saotome、Yoshimi Kanie、Osamu Kanie、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00170-x

  日期：2000.9

  Described here are the synthesis of five-membered iminocyclitols with galacto-configuration and a pseudodisaccharide, and their inhibitory activities against beta-galactosyltransferase, beta-galactosidase and alpha-mannosidase.

  这里描述的是具有半乳糖构型和假二糖的五元亚氨基环糖醇的合成及其对β-半乳糖基转移酶，β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶的抑制活性。