(R)-2-{(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-16-[(1R,2S)-2-((S)-20-methyl-19-oxo-octatriacontyl)cyclopropyl]-hexadecyl}hexacosanoic acid | 1202237-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-{(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-16-[(1R,2S)-2-((S)-20-methyl-19-oxo-octatriacontyl)cyclopropyl]-hexadecyl}hexacosanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-[(1R,2S)-2-[(20S)-20-methyl-19-oxooctatriacontyl]cyclopropyl]hexadecyl]hexacosanoic acid
• CAS: 1202237-64-6
• 化学式: C₉₀H₁₇₈O₄Si
• 分子量: 1352.49
• InChiKey: LPWLJDPPGNSWFS-BEXPPZBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32.44
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  81
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-16-[(1R,2S)-2-((S)-20-methyl-19-oxo-octatriacontyl)cyclopropyl]-hexadecyl}hexacosanoic acid 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以83%的产率得到(R)-2-{(R)-1-hydroxy-16-[(1R,2S)-2-((S)-20-methyl-19-oxooctatriacontyl)cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-{(R)-1-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-16-[(1R,2S)-2-((19S,20S)-19-hydroxy-20-methyloctatriacontyl)cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(R)-2-{(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-16-[(1R,2S)-2-((S)-20-methyl-19-oxo-octatriacontyl)cyclopropyl]-hexadecyl}hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099

文献信息

• The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes
  作者：Gani Koza、Cornelia Theunissen、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.099

  日期：2009.12

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.