(1R,5S)-7-oxo-6-(1(S)-phenyl-ethyl)-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 1133325-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-7-oxo-6-(1(S)-phenyl-ethyl)-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,5S)-7-oxo-6-[(1S)-1-phenylethyl]-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1133325-57-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: IYQAAZHLBBJUNB-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-7-oxo-6-(1(S)-phenyl-ethyl)-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.03h， 以31.3%的产率得到(1R,5S)-7-oxo-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF BRIDGED MONOBACTAM INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'INTERMÉDIAIRES DE MONOBACTAM PONTÉ

  摘要：

  一种制造具有顺式构象的化合物的方法，其中R1代表1-苯基-C1-C4烷基或1-萘基-C1-C4烷基基团，其中R1的苯基或萘基部分未取代或取代为一个或多个C1-C4烷氧基团，且R1的烷基部分中的第2、3和/或第4位的碳原子，独立于R1的苯基或萘基部分以及彼此独立地，未取代或取代为C1-C4烷氧基和/或硅氧烷基，或者更好地，未取代或取代为每个碳原子一个C1-C4烷氧基和/或硅氧烷基的R2代表C1-C6烷基或未取代或取代的苄基基团，在该方法中，将具有式（II）的化合物在液态非质子溶剂中以0°C或更低的温度用碱处理足够的时间，以获得式（I）的化合物。

  公开号：

  WO2009037229A1
• 作为产物：
  描述：

  2-{tert-butyloxycarbonyl-[3-(1(S)-phenyl-ethylimino)-propyl]-amino}-acetic acid ethyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,5S)-7-oxo-6-(1(S)-phenyl-ethyl)-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF BRIDGED MONOBACTAM INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'INTERMÉDIAIRES DE MONOBACTAM PONTÉ

  摘要：

  一种制造具有顺式构象的化合物的方法，其中R1代表1-苯基-C1-C4烷基或1-萘基-C1-C4烷基基团，其中R1的苯基或萘基部分未取代或取代为一个或多个C1-C4烷氧基团，且R1的烷基部分中的第2、3和/或第4位的碳原子，独立于R1的苯基或萘基部分以及彼此独立地，未取代或取代为C1-C4烷氧基和/或硅氧烷基，或者更好地，未取代或取代为每个碳原子一个C1-C4烷氧基和/或硅氧烷基的R2代表C1-C6烷基或未取代或取代的苄基基团，在该方法中，将具有式（II）的化合物在液态非质子溶剂中以0°C或更低的温度用碱处理足够的时间，以获得式（I）的化合物。

  公开号：

  WO2009037229A1

文献信息

• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF BRIDGED MONOBACTAM INTERMEDIATES
  申请人：Muller Marc

  公开号：US20130274503A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  C1-C6Alkyloxy- or benzyloxy-carbonyl esters of -3-[(E)-(1-phenyl or naphthyl C1-C4alkyl)-imino]-propyl}-amino)-acetic acid, which are intermediates for producing known bridged monobactam compounds useful in the treatment of bacterial infections.

  C1-C6烷氧基或苄氧基羰基酯-3-[(E)-(1-苯基或萘基C1-C4烷基)-亚氨基]-丙基}-氨基乙酸的衍生物是生产已知桥式单巯基环化合物的中间体，用于治疗细菌感染。
• US8877961B2
  申请人：——

  公开号：US8877961B2

  公开（公告）日：2014-11-04