(2E,4Z)-5-Trimethylsilanyloxy-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester | 351069-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-5-Trimethylsilanyloxy-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-trimethylsilyloxyhexa-2,4-dienoate
• CAS: 351069-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃Si
• 分子量: 214.337
• InChiKey: IUGRWGWYWHYRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-Trimethylsilanyloxy-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-4-[4-Hydroxy-5-oxo-5H-furan-(2Z)-ylidene]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5- 和 2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的形式 [3+2] 环化合成 γ-亚烷基丁烯内酯

  摘要：

  路易斯酸催化的 1,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯和 1,3,5-三（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化导致形成多不饱和γ-亚烷基丁烯内酯，而 2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化得到 γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide，允许形成天然产物lucidone的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600398
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-butenoate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2E,4Z)-5-Trimethylsilanyloxy-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Synthesis of Lissoclinolide Analogues by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of the First 1,5-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride

  摘要：

  路易斯酸催化的1,5-双(三甲基硅氧基)-1,3,5-六烯与草酰氯的环化反应生成了多不饱和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12327