4-(1-hydroxy-2-propenyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one | 196315-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-2-propenyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 196315-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: MPYMLBJZGCRALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-2-propenyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 (E)-2,6,6-trimethyl-4-propenylidenecyclohex-2-en-1-one 、 (Z)-2,6,6-trimethyl-4-propenylidenecyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  结构与气味的关系，XXV。“逆”大麦角三烯酮及其类似物的合成和嗅觉特性†

  摘要：

  氧代异佛尔酮单缩醛2是用于合成数个大三苯甲基三烯酮类似物的方便原料。因此，酮2的Wittig反应，然后脱保护，导致二烯酮7-10。“逆” megastigmatrienoneone 1是由2经同源化（11 12），格利雅（Grignard）反应（13）和水解合成的。的四种立体异构体的混合物，1是由（主导ë，ë - ）1。相反，（Z，Z）-1当从2开始并通过反应顺序14 15 16 17然后进行醛17的（Z）-选择性Wittig反应时，得到作为主要产物的C 3 -C 6。同样地，酮醛17是NOR衍生物20的起始原料。的气味评价1表明，巨豆三烯酮的典型的强和愉快的气味烟草d决不是观察到，无论是在强度也不在质量。在另一方面，四个立体异构体1都表现出了类似的弱到中等强度的花香，甜，新鲜，香豆素类香调的气味。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970918