5-hydroxy-3-methyl-pent-3-en-2-one | 101080-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-pent-3-en-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-methyl-pent-3-en-2-on；5-Hydroxy-3-methylpent-3-en-2-one
• CAS: 101080-19-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: PJJQEFSIWVVTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-pent-3-en-2-one 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以130 mg的产率得到5-bromo-3-methylpent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烯烯基化-重排一锅法合成螺环和环丙[b]吡喃

  摘要：

  一锅烯基化，然后是环丙烯的立体选择性 Alder-ene 环异构化，以高产率得到 (aza)spiro[2.4]庚烷和spiro[2.5]辛烷。如果环丙烯在 C3 中被单取代，则螺[2.4]庚烷可实现总反式非对映选择性。当使用含 α,β-不饱和羰基的溴化物时，会发生另一种环化反应，得到环戊二烯 [ c ] 环丙 [ b ] 吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01420
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-2-pentenoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3-methyl-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烯烯基化-重排一锅法合成螺环和环丙[b]吡喃

  摘要：

  一锅烯基化，然后是环丙烯的立体选择性 Alder-ene 环异构化，以高产率得到 (aza)spiro[2.4]庚烷和spiro[2.5]辛烷。如果环丙烯在 C3 中被单取代，则螺[2.4]庚烷可实现总反式非对映选择性。当使用含 α,β-不饱和羰基的溴化物时，会发生另一种环化反应，得到环戊二烯 [ c ] 环丙 [ b ] 吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01420

文献信息

• Samochwalow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1936,1942;engl.Ausg.S.1907,1912
  作者：Samochwalow et al.

  DOI：——

  日期：——