7-(4-bromobenzyloxy)-4-methyl-1-benzopyran-2-one | 405905-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-bromobenzyloxy)-4-methyl-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-[(4-bromobenzyl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-((4-bromobenzyl)oxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；7-[(4-Bromophenyl)methoxy]-4-methylchromen-2-one
• CAS: 405905-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD02220926
• 分子量: 345.192
• InChiKey: FVWAAOMTWGZPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-(4-bromobenzyloxy)-4-methyl-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral Characterization and a-Chymotrypsin Activity of 7-O-Substituted Derivatives of 7-Hydroxy-4-methyl-1-benzopyran-2-one

  摘要：

  在本项工作中，合成了一系列7-羟基-4-甲基-1-苯并吡喃-2-酮（3a-l）的O-烷基/芳基/酰基取代衍生物。母体化合物7-羟基-4-甲基-1-苯并吡喃-2-酮（1）通过间苯二酚（a）与乙酰乙酸乙酯（b）在浓硫酸存在下的偶联反应制备而成。进一步地，通过使用氢化钠作为碱和DMF作为溶剂，将母体化合物用不同的亲电试剂（2a-l）处理，制备出O-取代衍生物。这些合成化合物的结构通过IR、EI-MS和1H NMR进行了表征。这些衍生物还针对α-胰凝乳蛋白酶进行了酶抑制活性的筛选。所有化合物均展现出不同程度的α-胰凝乳蛋白酶活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15374

文献信息

• Synthesis and evaluation of 7-substituted coumarin derivatives as multimodal monoamine oxidase-B and cholinesterase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Jacques Joubert、Germaine B. Foka、Benjamin P. Repsold、Douglas W. Oliver、Erika Kapp、Sarel F. Malan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.041

  日期：2017.1

  A series of 7-substituted coumarin derivatives were designed and synthesised to display ChE and MAO-B inhibitory activity. The compounds consisted out of a coumarin structure (MAO-B inhibitor) and benzyl-, piperidine-, N-benzylpiperidine- or p-bromo-N-benzylpiperizine moiety, resembling the N-benzylpiperidine function of donepezil (ChE inhibitor), connected via an alkyl ether linkage at the 7 position

  设计并合成了一系列7-取代的香豆素衍生物，以显示ChE和MAO-B抑制活性。这些化合物由香豆素结构（MAO-B抑制剂）和苄基，哌啶，N-苄基哌啶-或对溴-N-苄基哌嗪部分组成，类似于多奈哌齐的N-苄基哌啶功能（ChE抑制剂），通过在7位的烷基醚键。的生物测定结果表明，所有化合物（1 - 25）显示选择性抑制到hMAO-B，历时hMAO-A，用苄氧基系列（1 - 8，10 - 13）显示出纳摩尔浓度的hMAO-B抑制作用（IC 50：0.5-73 nM）。然而，对于苄氧基系列观察到有限的ChE抑制活性，除了2，尤其是3显示出选择性的BuChE抑制外。该系列3显示出最佳的多功能活性（eqBuChE IC 50  = 0.96μM，hMAO-A IC 50  = 2.13μM，hMAO-B IC 50  = 0.0021μM）。内的Ñ苄基哌啶（16 - 19）和p溴代Ñ -benzylpiperizine（21
• Synthesis, Spectral Characterization and a-Chymotrypsin Activity of 7-O-Substituted Derivatives of 7-Hydroxy-4-methyl-1-benzopyran-2-one
  作者：Aziz-ur-Rehman、Tehseen Ilyas、Muhammad Athar Abbasi、Khadija Nafeesa、Shaista Khaliq、Kaniz Rubab、Ghulam Hussain、Shazia Khurshid、Irshad Ahmad

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15374

  日期：——

  In this work, a series of O-alkyl/arenyl/acyl substituted derivatives of 7-hydorxy-4-methyl-1-benzenpyran-2-one (3a-l) was synthesized. The parent compound 7-hydroxy-4-methyl-1-benzenpyran-2-one (1) was geared up by the coupling of resorcinol (a) with ethylacetoacetate (b) in the presence of conc. sulphuric acid. Further, O-substituted derivatives of parent compound were prepared by treating with different electrophiles (2a-l) using sodium hydride as base and DMF as a solvent. The structure of these synthesized compounds were characterized by IR, EI-MS and 1H NMR. These derivatives were also screened against a-chymotrypsin enzyme to check their enzyme inhibition activity. All the compounds displayed a-chymotrypsin activity to varying degree.

  在本项工作中，合成了一系列7-羟基-4-甲基-1-苯并吡喃-2-酮（3a-l）的O-烷基/芳基/酰基取代衍生物。母体化合物7-羟基-4-甲基-1-苯并吡喃-2-酮（1）通过间苯二酚（a）与乙酰乙酸乙酯（b）在浓硫酸存在下的偶联反应制备而成。进一步地，通过使用氢化钠作为碱和DMF作为溶剂，将母体化合物用不同的亲电试剂（2a-l）处理，制备出O-取代衍生物。这些合成化合物的结构通过IR、EI-MS和1H NMR进行了表征。这些衍生物还针对α-胰凝乳蛋白酶进行了酶抑制活性的筛选。所有化合物均展现出不同程度的α-胰凝乳蛋白酶活性。