2-diazo-2-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-ethanone | 282103-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-diazo-2-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-Diazo-2-phenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 282103-84-8
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O
• 分子量: 322.366
• InChiKey: QEPWRCNOVVHEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-2-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-ethanone 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到10-phenyl-10H-indeno[2,1-a]inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的乙烯酮双功能化和机理的见解：茚和苯并[d]氧杂环丁烷的不同合成

  摘要：

  已经开发了空前的金催化的烯酮C = O / C = C双官能化方法。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应是由金催化的重氮酮的Wolff重排反应形成烯酮中间体，然后进行分子间亲核加成反应，并通过烯醇中间体以两个不同的环化过程终止。在以醇为亲核试剂的情况下，反应通过C-5-endo-dig碳环化反应得到茚产物；然而，当吲哚/吡咯用作亲核试剂时，O -7-内切环化反应主要发生，从而提供7元苯并[ d]]奥西平。与有据可查的环加成反应和亲核加成反应相比，该级联反应的特征在于通过依次添加亲核试剂和亲电试剂，乙烯酮双官能化的新型反应模式。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9954-6
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-ethanone 在 sodium hydride 、 叠氮化三(二乙胺基)溴化 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2-diazo-2-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化α-重氮羰基的碳链化并带有不饱和键

  摘要：

  用催化量的Rh（II）-羧酸盐处理后，邻炔基取代的α-二氮酮经内部环化生成茚满酮衍生物。通过改变与重氮中心连接的取代基的性质，遇到了各种结构影响。环化反应包括将铑稳定的类胡萝卜素添加到炔属pi键上以生成环烯酮类胡萝卜素。发现环化的类胡萝卜素会同时经历芳香族和脂肪族CH的插入，以及在束缚的pi键上的环丙烷化作用。使重氮苯基乙酸3-苯基丙-2-炔基酯经受Rh（II）催化，以高收率提供了8-苯基-1，8-二氢-2-氧杂环戊[a]茚满酮。该化合物的形成涉及将最初形成的类胡萝卜素环化到炔烃上，生成丁烯内酯，然后将其插入相邻的芳族体系中。当添加乙烯基醚时，在环化之前，最初形成的铑类胡萝卜素中间体可以被富电子的π键所拦截。已显示不同的铑催化剂导致产物比率的显着变化。使用几种烯醇醚以及在酯主链上具有不同取代基的重氮酯，探讨了双分子环丙烷化，1，2-氢迁移和内部环化之间的竞争。发现遵循的具体路径取决于电子，

  DOI：

  10.1021/jo991938h