2-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-ethanone | 282103-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-Phenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 282103-83-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: CZKGSORKHLPCMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-ethanone 在 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以73%的产率得到3-benzyl-2-phenylindanone
  参考文献：
  名称：

  通过碳钯化途径进行的炔基酮的钯催化碳环化

  摘要：

  Dig this：1成2 的5- exo- dig 碳环化以炔烃与 Pd 烯醇化物的分子内碳钯化为特征（参见方案）。DFT 计算表明，关键的 Pd 烯醇化物通过由 b Pd II乙酸盐辅助的去质子化形成。随后的分子内炔烃碳钯化、所形成的乙烯基钯物种的Z-E异构化和质子脱钯导致E-亚烷基茚满酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201006751
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-2-苯基乙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化（2-炔基）苯基酮邻五氟苯甲酰肟多米诺反应合成异吲哚衍生物

  摘要：

  在有机金属化合物（如甲酸钠和芳基硼酸）存在下，通过（2-炔基）苯基酮 O-五氟苯甲酰肟的钯催化环化反应合成异吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259556

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Carbocyclization Reaction of α-Diazo Carbonyls with Tethered Unsaturation
  作者：Albert Padwa、M. David Weingarten

  DOI：10.1021/jo991938h

  日期：2000.6.1

  cycloalkenone carbenoid. The cyclized carbenoid was found to undergo both aromatic and aliphatic C-H insertion as well as cyclopropanation across a tethered pi-bond. Subjection of diazo phenyl acetic acid 3-phenylprop-2-ynyl ester to Rh(II) catalysis furnished 8-phenyl-1, 8-dihydro-2-oxacyclopenta[a]indenone in high yield. The formation of this compound involves cyclization of the initially formed carbenoid

  用催化量的Rh（II）-羧酸盐处理后，邻炔基取代的α-二氮酮经内部环化生成茚满酮衍生物。通过改变与重氮中心连接的取代基的性质，遇到了各种结构影响。环化反应包括将铑稳定的类胡萝卜素添加到炔属pi键上以生成环烯酮类胡萝卜素。发现环化的类胡萝卜素会同时经历芳香族和脂肪族CH的插入，以及在束缚的pi键上的环丙烷化作用。使重氮苯基乙酸3-苯基丙-2-炔基酯经受Rh（II）催化，以高收率提供了8-苯基-1，8-二氢-2-氧杂环戊[a]茚满酮。该化合物的形成涉及将最初形成的类胡萝卜素环化到炔烃上，生成丁烯内酯，然后将其插入相邻的芳族体系中。当添加乙烯基醚时，在环化之前，最初形成的铑类胡萝卜素中间体可以被富电子的π键所拦截。已显示不同的铑催化剂导致产物比率的显着变化。使用几种烯醇醚以及在酯主链上具有不同取代基的重氮酯，探讨了双分子环丙烷化，1，2-氢迁移和内部环化之间的竞争。发现遵循的具体路径取决于电子，
• Oxidative Catalytic Spiroketalization Leading to Diastereoselective Synthesis of Spiro[benzofuran-2,1′-isochromene]s
  作者：Jiang-Kai Qiu、Wen-Juan Hao、Guigen Li、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701149

  日期：2018.3.20

  β‐alkynyl ketones bearing alkyl and aryl groups located at the α‐position of the carbonyl group could lead to highly diastereoselective spiro[chromane‐2,1′‐isochromene] derivatives. The reaction features broad substrate scope, mild oxidative catalytic conditions and excellent diastereoselectivity.

  已经建立了一种新的一锅，两步，银催化的带有β-炔基酮的原位生成的醌亚胺缩酮（QIKs）的螺环缩酮化反应，使多个C-O和C-C键形成反应能够密集地进行功能化的螺[苯并呋喃-2,1'-异戊二烯]衍生物，收率通常很高。使用位于羰基基团α-位带有烷基和芳基的β-炔基酮可能会导致非对映选择性的螺[chromane-2,1'-isochromene]衍生物。该反应具有广泛的底物范围，温和的氧化催化条件和出色的非对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Carbocyclization of Alkynyl Ketones Proceeding through a Carbopalladation Pathway
  作者：Natalia Chernyak、Serge I. Gorelsky、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201006751

  日期：2011.3.1

  Dig this: 5‐exo‐dig carbocyclization of 1 into 2 features intramolecular carbopalladation of alkyne with Pd enolate (see scheme). DFT calculations show that the key Pd enolate forms by deprotonation assisted byb PdII acetate. Subsequent intramolecular alkyne carbopalladation, Z–E isomerization of the formed vinyl palladium species, and protiodepalladation leads to E‐alkylidene indanones.

  Dig this：1成2 的5- exo- dig 碳环化以炔烃与 Pd 烯醇化物的分子内碳钯化为特征（参见方案）。DFT 计算表明，关键的 Pd 烯醇化物通过由 b Pd II乙酸盐辅助的去质子化形成。随后的分子内炔烃碳钯化、所形成的乙烯基钯物种的Z-E异构化和质子脱钯导致E-亚烷基茚满酮。
• Synthesis of Isoindole Derivatives by Palladium-Catalyzed Domino Reaction of (2-Alkynyl)phenylketone O-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Mitsuru Kitamura、Yohei Moriyasu、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1259556

  日期：2011.3

  Isoindole derivatives were synthesized by the palladium-catalyzed cyclization of (2-alkynyl)phenylketone O-pentafluorobenzoyloximes in the presence of organometallic compounds such as sodium formate and aryl boronic acid.

  在有机金属化合物（如甲酸钠和芳基硼酸）存在下，通过（2-炔基）苯基酮 O-五氟苯甲酰肟的钯催化环化反应合成异吲哚衍生物。