1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acid | 1448852-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methylpyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acid
• CAS: 1448852-25-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: CXYQOQCZHGXBOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl 1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo-[4,3-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基(乙基)吡唑并[4,3-b]吡啶-6-羧酸酯的合成及其向4,5,6,7-四氢吡唑并-[4,3-b]吡啶-6-羧酸叔丁酯的转化

  摘要：

  N -Boc-4-氨基吡唑-5-甲醛与3,3-二甲氧基丙酸甲酯或β-酮酯在乙酸中回流反应生成吡唑并[4,3 - b ]吡啶-6-羧酸甲酯（通过中间体羧酸转化为相应的羧酸叔丁酯。它们随后在 10% Pd/C 催化剂上在 100°C 和 25 个大气压下氢化，得到4,5,6,7-四氢吡唑并[4,3 - b ]吡啶-6-羧酸叔丁酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03032-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基(乙基)吡唑并[4,3-b]吡啶-6-羧酸酯的合成及其向4,5,6,7-四氢吡唑并-[4,3-b]吡啶-6-羧酸叔丁酯的转化

  摘要：

  N -Boc-4-氨基吡唑-5-甲醛与3,3-二甲氧基丙酸甲酯或β-酮酯在乙酸中回流反应生成吡唑并[4,3 - b ]吡啶-6-羧酸甲酯（通过中间体羧酸转化为相应的羧酸叔丁酯。它们随后在 10% Pd/C 催化剂上在 100°C 和 25 个大气压下氢化，得到4,5,6,7-四氢吡唑并[4,3 - b ]吡啶-6-羧酸叔丁酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03032-z