2-(2-Bromoanilino)-1-phenylethanone | 1268092-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Bromoanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 1268092-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: GGGMRMLYEPLRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromoanilino)-1-phenylethanone 、 乙烯基二苯基s三氟甲磺酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 以85%的产率得到(1-(2-bromophenylamino)cyclopropyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A general access to 1,1-cyclopropane aminoketones and their conversion into 2-benzoyl quinolines

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，以 DBU 为碱，通过 α-氨基芳基酮与乙烯基锍盐的串联反应，高效地合成了 1,1-环丙烷氨基酮。利用这种方法合成了 2-苯甲酰基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc35235d

文献信息

• Rh‐Catalyzed Chemodivergent [3+3] Annulations of Diazoenals and α‐Aminoketones: Direct Synthesis of Functionalized 1,2‐Dihydropyridines and Fused 1,4‐Oxazines
  作者：Pratap Kumar Mandal、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/chem.202303862

  日期：2024.4.2

  Chemodivergent [3+3] annulations: The reactivity of Rh-enalcarbenoid has been switched from carbenoid to vinylogous NH-insertion by altering acyclic to cyclic α-amino ketones to deliver functionalized 1,2-dihydropyridines (1,2-DHPs) and fused 1,4-oxazines respectively. The structural diversification of 1,2-DHP and fused 1,4-oxazines gave valuable piperidines, pyrido[1,2-a]indole, 2-pyridone, hexahydroquinolin-2(1H)-ones

  化学发散 [3+3] 环化：通过将无环 α-氨基酮改变为环状 α-氨基酮，Rh-enalcarbenoid 的反应性已从类胡萝卜素转变为插烯 NH-插入，以提供功能化的 1,2-二氢吡啶 (1,2-DHP) 和融合分别为1,4-恶嗪。 1,2-DHP和稠合1,4-恶嗪的结构多样化得到有价值的哌啶、吡啶并[1,2-a]吲哚、2-吡啶酮、六氢喹啉-2( 1H )-酮、六氢喹啉和四氢喹啉酮。