4,5-dichloro-2-nitrobenzenesulfonyl chloride | 173908-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-nitrobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4,5-Dichloro-2-nitrobenzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 173908-61-7
• 化学式: C₆H₂Cl₃NO₄S
• 分子量: 290.511
• InChiKey: RMAOAMQSVJMJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-nitrobenzenesulfonyl chloride 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.75h， 生成 1-(2-Amino-4,5-dichloro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-4-氯苯胺基部分：吡咯基芳基砜的抗人免疫缺陷病毒1型活性的有效药效基团。

  摘要：

  据报道合成了新的芳基吡咯基（8）和芳基吲哚基（9）砜，并对其细胞毒性和抗HIV-1活性进行了合成和评估。根据Clauson-Kaas方法，通过使芳基磺酰氯与取代的吡咯和吲哚反应，或通过将磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃在冰醋酸中缩合，来制备上述砜。与这些化合物的抗HIV-1活性有关的化学要求是2-磺酰基-4-氯苯胺基部分和吡咯环2位的烷氧羰基。用乙氧基羰基和异丙氧基羰基取代基获得最佳的活性和选择性。药效基团部分的氨基取代导致无活性的产物（烷基化）或减弱的（酰化）抗HIV-1活性。在测试衍生物中，16种化合物的EC50值在10至1 microM之间，五种（8b'，d'，f'，h'j'）的EC50S在亚微摩尔范围内。这些化合物对野生型和AZT耐药菌株的HIV-1有活性，但对HIV-2没有活性。此外，在酶分析中，它们有效抑制了HIV-1重组逆转录酶，对耐奈韦拉平和TIBO耐药菌株的酶活性降低了1

  DOI：

  10.1021/jm950568w

文献信息

• High-Throughput Phenotypic Screening and Machine Learning Methods Enabled the Selection of Broad-Spectrum Low-Toxicity Antitrypanosomatidic Agents
  作者：Pasquale Linciano、Antonio Quotadamo、Rosaria Luciani、Matteo Santucci、Kimberley M. Zorn、Daniel H. Foil、Thomas R. Lane、Anabela Cordeiro da Silva、Nuno Santarem、Carolina B Moraes、Lucio Freitas-Junior、Ulrike Wittig、Wolfgang Mueller、Michele Tonelli、Stefania Ferrari、Alberto Venturelli、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Jeanette Reinshagen、Sean Ekins、Maria Paola Costi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01322

  日期：2023.11.23

  approaches enabled the identification and synthesis of 44 compounds with broad-spectrum antiparasitic activity and minimal toxicity against Trypanosoma brucei, Leishmania Infantum, and Trypanosoma cruzi. In vitro studies confirmed the predictive models identified in compound 40 which emerged as a new lead, featured by an innovative N-(5-pyrimidinyl)benzenesulfonamide scaffold and promising low micromolar

  通过对属于内部行业数据库 Ty-Box 的 456 种化合物进行的高通量表型筛选程序，鉴定出了对锥虫、利什曼原虫和结核分枝杆菌具有活性的广谱抗感染化疗药物。使用机器学习方法进行化合物表征，能够识别和合成 44 种化合物，这些化合物对布氏锥虫、婴儿利什曼原虫和克氏锥虫具有广谱抗寄生虫活性和最小毒性。体外研究证实了化合物40中确定的预测模型，该化合物是一种新的先导化合物，具有创新的N- (5-嘧啶基)苯磺酰胺支架，有望对两种寄生虫具有低微摩尔活性和低毒性。鉴于对 Ty-Box 库的化合物进行的各种高通量筛选测定所产生的数据量和复杂性，化学信息学和机器学习工具能够选择适合进一步评估其生物和毒理学活性的化合物，并辅助在决策过程中对已确定的先导进行设计和优化。
• 2-Sulfonyl-4-chloroanilino Moiety:  A Potent Pharmacophore for the Anti-Human Immunodeficiency Virus Type 1 Activity of Pyrrolyl Aryl Sulfones
  作者：Marino Artico、Romano Silvestri、Silvio Massa、Anna G. Loi、Simona Corrias、Giovanna Piras、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm950568w

  日期：1996.1.1

  The synthesis and the evaluation of cytotoxicity and anti-HIV-1 activity of new aryl pyrrolyl (8) and aryl indolyl (9) sulfones are reported. Preparation of above sulfones was achieved by reacting arylsulfonyl chlorides with substituted pyrroles and indoles or by condensing sulfonamides with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in glacial acetic acid according to the Clauson-Kaas method. Chemical requisites

  据报道合成了新的芳基吡咯基（8）和芳基吲哚基（9）砜，并对其细胞毒性和抗HIV-1活性进行了合成和评估。根据Clauson-Kaas方法，通过使芳基磺酰氯与取代的吡咯和吲哚反应，或通过将磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃在冰醋酸中缩合，来制备上述砜。与这些化合物的抗HIV-1活性有关的化学要求是2-磺酰基-4-氯苯胺基部分和吡咯环2位的烷氧羰基。用乙氧基羰基和异丙氧基羰基取代基获得最佳的活性和选择性。药效基团部分的氨基取代导致无活性的产物（烷基化）或减弱的（酰化）抗HIV-1活性。在测试衍生物中，16种化合物的EC50值在10至1 microM之间，五种（8b'，d'，f'，h'j'）的EC50S在亚微摩尔范围内。这些化合物对野生型和AZT耐药菌株的HIV-1有活性，但对HIV-2没有活性。此外，在酶分析中，它们有效抑制了HIV-1重组逆转录酶，对耐奈韦拉平和TIBO耐药菌株的酶活性降低了1