methyl (4-nitrobenzoyl)glycinate | 2644-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-nitrobenzoyl)glycinate
• 英文别名: methyl 2-(4-nitrobenzamido)acetate；Methyl 2-[(4-nitrobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 2644-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00721460
• 分子量: 238.2
• InChiKey: XAELFDMNATUYGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  448.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-nitrobenzoyl)glycinate 在 甲醇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到对氨基马尿酸
  参考文献：
  名称：

  4-取代苯胺喹唑啉类衍生物及其制备方法和 用途

  摘要：

  本发明公开了一类新型4‑取代苯胺喹唑啉类衍生物或其药学上可接受的盐、多晶型物、溶剂合物或立体异构体，及其制备方法和应用。本发明中的4‑取代苯胺喹唑啉类化合物在生物学测试中，对EGFR和VEGFR‑2具有良好的抑制活性，并在体外抗人肿瘤细胞增殖活性试验中显示出明显的效果。

  公开号：

  CN105884699B
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基马尿酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (4-nitrobenzoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  设计和发现4-苯胺基喹唑啉-尿素衍生物作为EGFR和VEGFR-2的双重TK抑制剂

  摘要：

  EGFR和VEGFR-2参与病理性疾病和不同类型肿瘤的进展，EGFR和VEGFR信号通路的联合阻断似乎是一种有吸引力的癌症治疗方法。在这项工作中，设计了一系列含有取代的二芳基尿素或甘氨酸甲酯部分的4-苯胺基喹唑啉衍生物，并将其鉴定为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂。化合物19i，19j和19l对EGFR表现出最强的抑制活性（分别为IC 50  = 1 nM，78 nM和51 nM）和VEGFR-2（分别为IC 50  = 79 nM，14 nM和14 nM）。表现出良好的抗增殖活性。分子对接建立了具有VEGFR-2的DFG-out构象的19i，表明它们可能是II型激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.039

文献信息

• Indirect electrochemical α-methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters and application as cationic glycine equivalents
  作者：Klaus-Dieter Ginzel、Peter Brungs、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80034-x

  日期：1989.1

  Indirect electrochemical methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters in α-position to nitrogen is possible, if chloride is used as mediator. The course of the reaction depends upon the protecting group as well as upon the amino acid side-chain. Increased electron withdrawing effects of the protecting group are accelerating the reaction. On the other hand aliphatic side-chains are diminishing

  如果使用氯化物作为介体，则可以在α位上将-酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯间接电化学甲氧基化为氮。反应过程取决于保护基以及氨基酸侧链。保护基团的吸电子作用增强，促进了反应。另一方面，脂族侧链降低了反应性。高氯离子浓度提高了电流产量，令人惊讶地强。
• Substituent Effect on Acidity of Substituted 2-(4-Nitrobenzoylamino)alkanamides in Methanol-Dimethyl Sulfoxide Mixtures
  作者：Petr Mitaš、Miloš Sedlák、Jaromír Kaválek

  DOI：10.1135/cccc19980085

  日期：——

  The dissociation constants of substituted 2-(4-nitrobenzoylamino)alkanamides, N-[2-(4-nitrobenzoylamino)alkanoyl]pyrrolidines, and N-alkyl-4-nitrobenzamides have been measured spectrophotometrically in 60 and 80% v/v DMSO. The pK_A values of these N-acids are discussed from the point of view of substituents at the acetamide α-carbon atom.

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• Synthesis and Evaluation of <i>N</i> -Phenylpyrrolamides as DNA Gyrase B Inhibitors
  作者：Martina Durcik、Päivi Tammela、Michaela Barančoková、Tihomir Tomašič、Janez Ilaš、Danijel Kikelj、Nace Zidar

  DOI：10.1002/cmdc.201700549

  日期：2018.1.22

  bacterial strains. The most potent compound displayed an IC50 of 47 nm against E. coli DNA gyrase, and a minimum inhibitory concentration (MIC) of 12.5 μm against the Gram‐positive Enterococcus faecalis. Some compounds displayed good antibacterial activities against an efflux‐pump‐deficient E. coli strain (MIC=6.25 μm) and against wild‐type E. coli in the presence of efflux pump inhibitor PAβN (MIC=3.13 μm)

  DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的ATP竞争性抑制剂是在抗菌产品中没有代表的最有趣的一类抗菌药物。我们开发了32种新的N-苯基吡咯酰胺，并针对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶和拓扑异构酶IV进行了评估。研究了对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。最有效的化合物显示的IC 50的子47n米针对大肠杆菌DNA促旋酶，和12.5μ的最小抑制浓度（MIC）米对抗革兰氏阳性粪肠球菌。一些化合物显示针对外排泵缺陷良好的抗菌活性的大肠杆菌菌株（MIC = 6.25μ米）和对野生型大肠杆菌在外排泵的存在抑制剂PAβN（MIC = 3.13μ米）。在这里，我们描述了有关N-苯基吡咯酰胺DNA旋转酶B抑制剂的结构-活性关系的新发现，并研究了对于此类化合物的抗菌活性重要的因素。
• Magnetic CuFe2O4 nanoparticles: a retrievable catalyst for oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts
  作者：A. Suresh Kumar、B. Thulasiram、S. Bala Laxmi、Vikas S. Rawat、B. Sreedhar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.051

  日期：2014.9

  for the oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts is described. A wide range of amides have been synthesized in good to excellent yields under mild conditions. Chiral amide also synthesized from its corresponding chiral amine salt with retention of the stereochemistry. In particular, the performance of the magnetic separation of the catalyst was very efficient and an alternative

  描述了磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒在醛与胺盐酸盐的氧化酰胺化中的应用。在温和的条件下，已经以良好的收率合成了各种酰胺。还从其相应的手性胺盐合成了手性酰胺，并且保留了立体化学。特别地，催化剂的磁分离性能非常有效，并且可以替代时间，溶剂和耗能的分离程序。连续五个周期后，催化剂的催化活性保持不变，由于其效率，易处理性和成本效益，使其在环境方面无害且可广泛应用。
• Dissociation of Amides in Strongly Basic Medium of Sodium Methoxide in Dimethyl Sulfoxide-Methanol Mixtures
  作者：Petr Mitaš、Jaromír Kaválek、Oldřich Pytela

  DOI：10.1135/cccc19971562

  日期：——

  The dissociation constants of eleven amides have been measured in methanol and its mixtures with dimethyl sulfoxide (10 to 80% v/v) using sodium methoxide as the base. The experimental dissociation constants have been used to construct the H_- acidity function as a function of methoxide concentration and composition of the DMSO-MeOH mixture as well as function of methoxide concentration in methanol. Moreover, with the help of construction of acidity function, the functions have been devised for constant sodium methoxide concentrations (0.025, 0.1, and 0.2 mol l^-1) and changing composition of the DMSO-MeOH mixture.

  十一个酰胺的解离常数已在甲醇及其与二甲基亚砜（体积分数为10%至80%）混合物中使用甲氧基钠作为碱进行测量。实验解离常数已用于构建H-酸度函数，作为甲氧基浓度和DMSO-MeOH混合物的组成以及甲醇中甲氧基浓度的函数。此外，借助酸度函数的构建，已为恒定的甲氧基浓度（0.025、0.1和0.2 mol/L）和DMSO-MeOH混合物的不同组成设计了函数。