(2S,5S)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-azepino[3,2,1-hi]indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 157521-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-azepino[3,2,1-hi]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,11S)-11-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-12-oxo-1-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4(13),5,7,9-tetraene-2-carboxylate
• CAS: 157521-23-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 402.406
• InChiKey: ZQXKITTWOOQKHW-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-azepino[3,2,1-hi]indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,5S)-5-Amino-4-oxo-1,2,4,5,6,7-hexahydro-azepino[3,2,1-hi]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽模拟物的苯并稠合，7,5-和7,6-稠合的pin庚酮的合成

  摘要：

  已经开发了用于产生新的构象受限的二肽模拟物9和16的方法。关键步骤涉及在近端二氢吲哚/四氢喹啉芳族环中分子内添加氧鎓离子。在7，5-与7，6-融合的氮杂pin酮核的形成中观察到反应性的显着差异。描述了这些模拟物在合成双作用ACE / NEP抑制剂1和2中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00096-u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,4-diethoxy-butyryl]-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2S,5S)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-azepino[3,2,1-hi]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽模拟物的苯并稠合，7,5-和7,6-稠合的pin庚酮的合成

  摘要：

  已经开发了用于产生新的构象受限的二肽模拟物9和16的方法。关键步骤涉及在近端二氢吲哚/四氢喹啉芳族环中分子内添加氧鎓离子。在7，5-与7，6-融合的氮杂pin酮核的形成中观察到反应性的显着差异。描述了这些模拟物在合成双作用ACE / NEP抑制剂1和2中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00096-u