microcylamide 7806B | 1022151-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: microcylamide 7806B
• 英文别名: Microcyclamide 7806B；(4R,11S,14S,17S)-4-[(2S)-butan-2-yl]-14-[(1R)-1-hydroxyethyl]-11-methyl-17-propan-2-yl-19-oxa-6-thia-3,10,13,16,21,22-hexazatricyclo[16.2.1.15,8]docosa-1(20),5(22),7,18(21)-tetraene-2,9,12,15-tetrone
• CAS: 1022151-77-4
• 化学式: C₂₄H₃₄N₆O₆S
• 分子量: 534.637
• InChiKey: QZBXXIUSHVFCNF-ZIYJYRAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  microcylamide 7806A 在 氘氧化钠 、 重水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 microcylamide 7806B
  参考文献：
  名称：

  铜环酰胺C和D的分离以及微环酰胺7806A的结构修订：来自铜绿微囊藻PCC 7806的杂环核糖体肽及其抗寄生虫评估。

  摘要：

  从铜绿微囊藻PCC 7806分离出铜环酰胺C和D，并通过NMR光谱法，化学转化和降解方法确定其结构。酸性水解的aerucyclamide C（CF（3）CO（2）H，H（2）O）生成微环酰胺7806A。这种化学证据与光谱和物理数据相结合，表明微环酰胺7806A的结构得到了改进，该化合物结合了O-酰化的Thr铵残基，而不是最初提出的甲基恶唑啉环。我们在对微环酰胺7806A进行碱性和酸性处理后制备了微环酰胺7806B，这表明这两种化合物都是铜环酰胺C的水解产物，而铜环酰胺AD是铜绿假单胞菌PCC 7806中通过核糖体肽合成产生的实际代谢产物。抗疟原虫评估建立了针对恶性疟原虫的铜环酰胺B的亚微摩尔IC（50）值；对于布鲁氏锥虫，发现铜环酰胺C的微摩尔值低。该化合物对L6大鼠成肌细胞细胞系中的寄生虫具有选择性，因此被认为是抗疟药的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/np800409z