[(3S,4R)-3-butylspiro[4.5]dec-1-en-4-yl]-phenylmethanone | 1033622-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3S,4R)-3-butylspiro[4.5]dec-1-en-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1033622-03-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O
• 分子量: 296.453
• InChiKey: SZIYBRODVYRXHU-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-(1-(hepta-1,2-dienyl)cyclohexyl)ethynyl)benzene 在 三苯基膦氯金 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3S,4R)-3-butylspiro[4.5]dec-1-en-4-yl]-phenylmethanone 、 、
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Hydrative Carbocyclization of 1,5- and 1,7-Allenynes Mediated by π-Allene Complex: Mechanistic Evidence Supported by the Chirality Transfer of Allenyne Substrates

  摘要：

  We report PPh3AuCl/AgOTf-catalyzed hydrative carbocyclization of 1,5- and 1,7-allenynes to give cyclized ketones chemoselectively. In this transformation, hydration occurrs regioselectively at the C CPh carbon, accompanied by addition of the C CPh carbon to the two terminal allenyl carbons. This method is effective for the construction of a quaternary carbon center. On the basis of the chirality transfer of allenyne substrates, control experiments, and theoretic calculations, we propose that this hydrative carbocyclization proceeds through an initial pi-allene complex with a small energy barrier.

  DOI：

  10.1021/jo8004777