1-benzyl-4-(fluoromethyl)pyrrolidin-2-one | 1225600-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(fluoromethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1225600-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• 分子量: 207.248
• InChiKey: CUPOJBQBXSORRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(fluoromethyl)pyrrolidin-2-one 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 (2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-isopropoxy-1,1‘-biphenyl) [2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 cis-benzyl N-[(6S)-2-(3-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]-4-(fluoromethyl)pyrrolidin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS
  [FR] CARBOXAMIDES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE

  摘要：

  本公开涉及调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径的药物组合物包括这些抑制剂，以及使用这些抑制剂的方法。这些调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径，可用于治疗癌症等疾病。

  公开号：

  WO2019032863A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl-4-(fluoromethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS
  [FR] CARBOXAMIDES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE

  摘要：

  本公开涉及调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径的药物组合物包括这些抑制剂，以及使用这些抑制剂的方法。这些调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径，可用于治疗癌症等疾病。

  公开号：

  WO2019032863A1

文献信息

• Carboxamides as ubiquitin-specific protease inhibitors
  申请人：Valo Early Discovery, Inc.

  公开号：US11524966B1

  公开（公告）日：2022-12-13

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.

  本公开涉及选自USP28和USP25的至少一种通路的调节剂（如抑制剂）、包含这些抑制剂的药物组合物以及使用这些抑制剂的方法。选自USP28和USP25的至少一种通路的调节剂（如抑制剂）可用于治疗癌症等疾病。
• Synthesis of new β-trifluoromethyl containing GABA and β-fluoromethyl containing N-benzylpyrrolidinones
  作者：Igor I. Gerus、Roman V. Mironets、Elena N. Shaitanova、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.014

  日期：2010.2

  A whole series of 3-(mono-, di-, trifluoro)methyl-substituted N-benzylpyrrolidinones 5a-c was synthesized by deoxyfluorination of corresponding 3-functionalized N-benzylpyrrolidinones. New beta-trifluoromethyl containing GABA 4a was obtained in two alternative ways: by successive hydrolysis and hydrogenolysis of 3-trifluoromethyl N-benzylpyrrolidinone Sa and from trifluoroacetone as starting compound. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3665169A1

  公开（公告）日：2020-06-17
• [EN] CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUES DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020033707A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.