(2S,3aS,6aS)-6a-methyl-2-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde | 949464-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,3aS,6aS)-6a-methyl-2-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde
• CAS: 949464-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ITLBOVWRDYHXNT-XDQDJBIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,6aS)-6a-methyl-2-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde 在 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.67h， 生成 (1S,6S,7S,9S,10S)-9-methyl-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-4-one 、 (1S,6R,7S,9S,10S)-9-methyl-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  平板霉素的对映选择性途径：分子内罗宾逊环化方法

  摘要：

  从简单的市售起始材料中，通过 10 个步骤完成了对新型抗生素先导化合物板霉素的四环核心结构的对映选择性途径。该合成的亮点包括 (1) 丙烯酸甲酯和甲基环戊二烯之间的区域和对映选择性 Diels-Alder 反应，得到具有基本上完全区域、非对映和对映控制的加合物 2；(2)使用亚硝基苯氧化脱羧酯2；(3)内酯4的一锅还原氰化；(4) α-支化醛部分和 8 的 β-取代烯酮部分之间的立体选择性分子内迈克尔加成，然后在一锅中羟醛脱水得到罗宾逊环化产物 9。

  DOI：

  10.1021/ja073547n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,6aS)-5-ethenyl-6a-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-carbonitrile 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2S,3aS,6aS)-6a-methyl-2-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  平板霉素的对映选择性途径：分子内罗宾逊环化方法

  摘要：

  从简单的市售起始材料中，通过 10 个步骤完成了对新型抗生素先导化合物板霉素的四环核心结构的对映选择性途径。该合成的亮点包括 (1) 丙烯酸甲酯和甲基环戊二烯之间的区域和对映选择性 Diels-Alder 反应，得到具有基本上完全区域、非对映和对映控制的加合物 2；(2)使用亚硝基苯氧化脱羧酯2；(3)内酯4的一锅还原氰化；(4) α-支化醛部分和 8 的 β-取代烯酮部分之间的立体选择性分子内迈克尔加成，然后在一锅中羟醛脱水得到罗宾逊环化产物 9。

  DOI：

  10.1021/ja073547n

文献信息

• Enantioselective Route to Platensimycin:  An Intramolecular Robinson Annulation Approach
  作者：Pingfan Li、Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja073547n

  日期：2007.8.1

  Highlights of this synthesis include (1) a regio- and enantioselective Diels−Alder reaction between methyl acrylate and methyl cyclopentadiene to give adduct 2 with essentially complete regio-, diastereo-, and enantiocontrol; (2) oxidative decarboxylation of ester 2 using nitrosobenzene; (3) a one-pot reductive cyanation of lactone 4; (4) a stereoselective intramolecular Michael addition between an α-branched

  从简单的市售起始材料中，通过 10 个步骤完成了对新型抗生素先导化合物板霉素的四环核心结构的对映选择性途径。该合成的亮点包括 (1) 丙烯酸甲酯和甲基环戊二烯之间的区域和对映选择性 Diels-Alder 反应，得到具有基本上完全区域、非对映和对映控制的加合物 2；(2)使用亚硝基苯氧化脱羧酯2；(3)内酯4的一锅还原氰化；(4) α-支化醛部分和 8 的 β-取代烯酮部分之间的立体选择性分子内迈克尔加成，然后在一锅中羟醛脱水得到罗宾逊环化产物 9。