1-chloro-3-(4-methylphenylamino)propan-2-ol | 58083-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(4-methylphenylamino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-3-(4-methylphenylamino)-propan-2-ol；N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-4-methylaniline；1-chloro-3-(p-tolylamino)propan-2-ol；1-chloro-3-p-toluidino-propan-2-ol；1-Chlor-3-p-toluidino-propan-2-ol；β'-Chlor-β-p-toluidino-isopropylalkohol；1-Chloro-3-[(4-methylphenyl)amino]propan-2-ol；1-chloro-3-(4-methylanilino)propan-2-ol
• CAS: 58083-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• mdl: MFCD00553510
• 分子量: 199.68
• InChiKey: HBMYAJHQCIUIOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(4-methylphenylamino)propan-2-ol 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-Ethoxy-1-(N-p-tolylamino)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Cohn; Friedlaender, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3035

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 环氧氯丙烷 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-chloro-3-(4-methylphenylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对多巴胺转运蛋白具有高亲和力的新型二苯基烷基哌嗪衍生物。

  摘要：

  含有苯基取代的氨基丙醇部分的新型二苯基哌嗪衍生物，包括1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪1，在已经发现二苯基和哌嗪部分之间的连接是强力的多巴胺摄取抑制剂。为了研究这些化合物的进一步的构效关系（SAR），合成了一个新的系列，并对1的2-羟基-3-苯基氨基丙基部分进行了修饰。该系列的多巴胺转运蛋白（DAT）结合亲和力为[大鼠纹状体膜中的3H] GBR12935。大多数化合物显示出中等至高的DAT结合亲和力，有些化合物的活性与多巴胺摄取抑制剂的化合物1或GBR12909相当，IC（50）值为纳摩尔范围。SAR建议，在与DAT进行有效相互作用时，可能会在1的苯氨基部分的苯环周围存在空间限制，仅允许小尺寸的取代基，但在4位的碱性部分除外。另外，在1的3-氨基-2-丙醇部分的SAR表明，具有电子给体取代基的氮原子或未取代的氮原子以及羟基对于激发有效的DAT结合亲合力是理想的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00428-0

文献信息

• An efficient method for regioselective ring opening of epoxides by amines under microwave irradiation using Bi(NO₃)₃·5H₂O as a catalyst
  作者：Shobha Bansal、Yogendra Kumar、Parveen Pippal、Dipak K. Das、Panchanan Pramanik、Prabal P. Singh

  DOI：10.1039/c6nj03701a

  日期：——

  Bismuth(III)nitrate pentahydrate, a highly efficient environmentally benign catalyst, is used for the nucleophilic ring opening of epichlorohydrin and styrene oxide with aromatic, aliphatic and heteroaromatic amines under solvent free microwave conditions reducing the reaction time drastically to afford the corresponding β-amino alcohols in good to excellent yields with high regioselectivity. The products obtained were

  硝酸铋（III）五水合物，一种高效的环境友好型催化剂，用于在无溶剂微波条件下与芳香族，脂肪族和杂芳香族胺一起对环氧氯丙烷和氧化苯乙烯进行亲核开环，从而大大缩短了反应时间，从而提供了相应的β-氨基醇具有良好的收率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性。获得的产物通过柱色谱法直接纯化，并通过1 H和13 C NMR，FTIR和质谱进行表征。
• Efficient solvent-free aminolysis of epoxides under (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O catalysis
  作者：Hong-Fei Lu、Lei-Lei Sun、Wen-Jun Le、Fei-Fei Yang、Jun-Tao Zhou、Yu-Hua Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.079

  日期：2012.8

  An efficient and rapid procedure for ring opening of various epoxides with aromatic, aliphatic and heterocyclic amines is developed at room temperature under solvent-free conditions in the presence of (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O (1 mol %). This catalyst can be reused several times without losing of its activity.

  在（C 4 H 12 N 2）2 [BiCl 6 ] Cl·H 2 O存在下，在室温下在无溶剂的条件下，开发了一种高效快速的方法，可用于芳族，脂族和杂环胺的各种环氧化物的开环。（1摩尔％）。该催化剂可以重复使用几次而不会失去其活性。
• Stereocontrolled, Divergent, Al(lll)-Catalyzed Coupling of Chiral <i>N</i>-Aryl Epoxy Amines and CO₂
  作者：Yuseop Lee、Jonghoon Choi、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02186

  日期：2018.8.17

  achieved between N-aryl epoxy amines and CO2. By using two different cocatalysts, tetrabutylammonium iodide (TBAI) or 4-dimethylaminopyridine (DMAP) together with an Al(III) Lewis acid, cyclic carbonates or oxazolidinones were selectively produced through two distinct reaction pathways, respectively. The proposed reaction mechanism was supported by the stereochemical determination of the products. A

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。
• Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate: An efficient catalyst for ring opening of epoxides with aromatic amines
  作者：N. Aramesh、B. Yadollahi、V. Mirkhani

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.11.005

  日期：2013.2

  Abstract Various β -aminoalcohols were prepared by the ring opening reaction of epoxides with aromatic amines in the presence of Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate, α 2 -[(n-C 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 FeO 61 ·3H 2 O, as an efficient catalyst. The reaction was performed under neutral condition at room temperature and afforded the corresponding products in high to excellent yields.

  摘要 在 Fe(III) 取代的 Wells-Dawson 型多金属氧酸盐 α 2 -[(nC 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 存在下，通过环氧化物与芳香胺的开环反应制备了各种 β-氨基醇。 FeO 61 ·3H 2 O，作为一种高效的催化剂。该反应在室温下中性条件下进行，并以高产率至极好的收率提供相应的产物。
• Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate and trifluoroacetate as convenient and efficient catalysts for regio- and chemoselective ring opening of epoxides in reactions with anilines
  作者：A. R. Khosropour、M. M. Khodaei、K. Ghozati

  DOI：10.1007/s11178-005-0016-2

  日期：2004.9

  Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate and trifluoroacetate are highly efficient and practical catalysts for oxirane ring opening in reactions of epoxides with substituted anilines. The reactions are characterized by high chemoselectivity and good to excellent yields of the products.

  三氟甲磺酸铋（III）和三氟乙酸铋是环氧化物与取代苯胺反应中环氧乙烷开环的高效实用催化剂。这些反应的特点是化学选择性高，产物收率高甚至极高。