2-[(4-bromophenyl)azo]imidazole | 51124-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-bromophenyl)azo]imidazole
• 英文别名: 2-[2-(4-Bromophenyl)hydrazinylidene]-2H-imidazole；(4-bromophenyl)-(1H-imidazol-2-yl)diazene
• CAS: 51124-75-5
• 化学式: C₉H₇BrN₄
• 分子量: 251.085
• InChiKey: FPGIMTCCIRKDRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2-[(4-bromophenyl)azo]imidazole 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 Ni (II)、Cu (II) 和 Ag (I) 配合物与双齿 (N,N) 偶氮染料配体的光谱、表征和生物活性研究

  摘要：

  为了制备 2-(4-溴苯基) 偶氮咪唑，将 4-溴苯胺与作为偶联组分的咪唑一起重氮化。Ni(II)、Cu(II) 和 Ag(I) 与 (4-BPAI) 的配合物已制备并使用元素微量分析 (CHN)、( 1 H 和13C ) 进行了很好的表征NMR、红外、电子和质谱）光谱。摩尔电导率表明配合物是电解质，但电导率值表明银（I）配合物是非电解质。X 射线粉末衍射和 FE-SEM 技术用于鉴定 Ag(I) 和 Cu(II) 配合物的纳米级颗粒。还研究了摩尔比 [M:L]，Ag (I) 为 1:1，其余配合物为 1:2，配体表现为双齿螯合。针对某些类型的细菌和真菌对配体及其复合物进行了抗菌评估。此外，计算机分子对接显示了化合物对 CDK4 靶受体的有效结合特性。配体和银 (I) 络合物的细胞毒活性针对人喉癌 (AMC) 进行了测试HN-8) 肿瘤细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134729
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以46 %的产率得到2-[(4-bromophenyl)azo]imidazole
  参考文献：
  名称：

  分子偶氮咪唑光开关：通过取代调节性能

  摘要：

  通过便捷的合成路线设计并制备了基于NH-和N-甲基咪唑的偶氮咪唑光开关。通过 XRD 分析、循环伏安法、热分析、紫外-可见吸收光谱和 DFT 计算对这些偶氮化合物进行了研究。光开关主要受咪唑N取代的影响，( Z ) 异构体的半衰期在数十秒（NH-咪唑）与数十小时（N-甲基咪唑）之间。N-甲基咪唑开关可以通过改变附加取代基（酰基、溴、三氟甲基和五氟硫基）的电子效应来进一步调节。后一组被证明在稳定 ( Z )-异构体方面特别有趣。与 ( E )-异构体 (β E / Z = 3.82 ) 相比，其半衰期长 (∼24 h)、光转化率高 (89 %) 和非线性光学响应减弱，这 表明引入 SF 5基团是一种非常有用的策略在分子开关的结构中。总之，这项详细的研究表明，通过（防止）咪唑互变异构以及改变附加取代基的电子效应，可以在很大程度上显着调节偶氮咪唑的光开关特性。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.115390

文献信息

• Spectroscopic, characterization and bioactivity studies of new Ni (II), Cu (II) and Ag (I) complexes with didentate (N,N) donar azo dye ligand
  作者：Azal Shakir Waheeb

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134729

  日期：2023.3

  imidazole as a coupling component. The complexes of Ni(II), Cu(II), and Ag(I) with (4-BPAI) have been prepared and well characterized using elemental microanalyses (C.H.N), (1H & 13CNMR , infrared, electronic and mass) spectra. The molar conductivity shows that the complexes are electrolytes, but the value of conductivity indicated that the silver (I) complex was non-electrolytes. The X-ray powder

  为了制备 2-(4-溴苯基) 偶氮咪唑，将 4-溴苯胺与作为偶联组分的咪唑一起重氮化。Ni(II)、Cu(II) 和 Ag(I) 与 (4-BPAI) 的配合物已制备并使用元素微量分析 (CHN)、( 1 H 和13C ) 进行了很好的表征NMR、红外、电子和质谱）光谱。摩尔电导率表明配合物是电解质，但电导率值表明银（I）配合物是非电解质。X 射线粉末衍射和 FE-SEM 技术用于鉴定 Ag(I) 和 Cu(II) 配合物的纳米级颗粒。还研究了摩尔比 [M:L]，Ag (I) 为 1:1，其余配合物为 1:2，配体表现为双齿螯合。针对某些类型的细菌和真菌对配体及其复合物进行了抗菌评估。此外，计算机分子对接显示了化合物对 CDK4 靶受体的有效结合特性。配体和银 (I) 络合物的细胞毒活性针对人喉癌 (AMC) 进行了测试HN-8) 肿瘤细胞系。
• Molecular azo–imidazole photoswitches: Property tuning by substitution
  作者：Veronika Jelínková、Angela Dellai、Martina Vachtlová、Michaela Fecková、Jan Podlesný、Milan Klikar、Frédéric Castet、Aleš Růžička、Patrik Pařík、Oldřich Pytela、Filip Bureš

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.115390

  日期：2024.4

  range of tens of seconds (NH-imidazoles) vs. tens of hours (N-methylimidazoles). N-Methylimidazole switches can be further tuned by altering electronic effects of the appended substituents (acyl, bromine, trifluoromethyl and pentafluorosulfanyl). The latter group proved to be particularly interesting in stabilizing (Z)–isomer. Its large half-life (∼24 h), high photoconversion (89 %) and diminished nonlinear

  通过便捷的合成路线设计并制备了基于NH-和N-甲基咪唑的偶氮咪唑光开关。通过 XRD 分析、循环伏安法、热分析、紫外-可见吸收光谱和 DFT 计算对这些偶氮化合物进行了研究。光开关主要受咪唑N取代的影响，( Z ) 异构体的半衰期在数十秒（NH-咪唑）与数十小时（N-甲基咪唑）之间。N-甲基咪唑开关可以通过改变附加取代基（酰基、溴、三氟甲基和五氟硫基）的电子效应来进一步调节。后一组被证明在稳定 ( Z )-异构体方面特别有趣。与 ( E )-异构体 (β E / Z = 3.82 ) 相比，其半衰期长 (∼24 h)、光转化率高 (89 %) 和非线性光学响应减弱，这 表明引入 SF 5基团是一种非常有用的策略在分子开关的结构中。总之，这项详细的研究表明，通过（防止）咪唑互变异构以及改变附加取代基的电子效应，可以在很大程度上显着调节偶氮咪唑的光开关特性。