2-[(4-bromophenyl)azo]imidazole | 51124-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-bromophenyl)azo]imidazole
• 英文别名: 2-[2-(4-Bromophenyl)hydrazinylidene]-2H-imidazole；(4-bromophenyl)-(1H-imidazol-2-yl)diazene
• CAS: 51124-75-5
• 化学式: C₉H₇BrN₄
• 分子量: 251.085
• InChiKey: FPGIMTCCIRKDRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2-[(4-bromophenyl)azo]imidazole 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 Ni (II)、Cu (II) 和 Ag (I) 配合物与双齿 (N,N) 偶氮染料配体的光谱、表征和生物活性研究

  摘要：

  为了制备 2-(4-溴苯基) 偶氮咪唑，将 4-溴苯胺与作为偶联组分的咪唑一起重氮化。Ni(II)、Cu(II) 和 Ag(I) 与 (4-BPAI) 的配合物已制备并使用元素微量分析 (CHN)、( 1 H 和13C ) 进行了很好的表征NMR、红外、电子和质谱）光谱。摩尔电导率表明配合物是电解质，但电导率值表明银（I）配合物是非电解质。X 射线粉末衍射和 FE-SEM 技术用于鉴定 Ag(I) 和 Cu(II) 配合物的纳米级颗粒。还研究了摩尔比 [M:L]，Ag (I) 为 1:1，其余配合物为 1:2，配体表现为双齿螯合。针对某些类型的细菌和真菌对配体及其复合物进行了抗菌评估。此外，计算机分子对接显示了化合物对 CDK4 靶受体的有效结合特性。配体和银 (I) 络合物的细胞毒活性针对人喉癌 (AMC) 进行了测试HN-8) 肿瘤细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134729
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以46 %的产率得到2-[(4-bromophenyl)azo]imidazole
  参考文献：
  名称：

  分子偶氮咪唑光开关：通过取代调节性能

  摘要：

  通过便捷的合成路线设计并制备了基于NH-和N-甲基咪唑的偶氮咪唑光开关。通过 XRD 分析、循环伏安法、热分析、紫外-可见吸收光谱和 DFT 计算对这些偶氮化合物进行了研究。光开关主要受咪唑N取代的影响，( Z ) 异构体的半衰期在数十秒（NH-咪唑）与数十小时（N-甲基咪唑）之间。N-甲基咪唑开关可以通过改变附加取代基（酰基、溴、三氟甲基和五氟硫基）的电子效应来进一步调节。后一组被证明在稳定 ( Z )-异构体方面特别有趣。与 ( E )-异构体 (β E / Z = 3.82 ) 相比，其半衰期长 (∼24 h)、光转化率高 (89 %) 和非线性光学响应减弱，这 表明引入 SF 5基团是一种非常有用的策略在分子开关的结构中。总之，这项详细的研究表明，通过（防止）咪唑互变异构以及改变附加取代基的电子效应，可以在很大程度上显着调节偶氮咪唑的光开关特性。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.115390