3-ethyl-3-methyl-8-(4-pyridyl)-1-(p-tolyl)pyrido[c]cyclopenta[b]pyrrol-2-one | 1356539-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethyl-3-methyl-8-(4-pyridyl)-1-(p-tolyl)pyrido[c]cyclopenta[b]pyrrol-2-one
• 英文别名: 3-Ethyl-3-methyl-5-(4-methylphenyl)-7-pyridin-4-yl-5,10-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1,6,8,11-tetraen-4-one
• CAS: 1356539-61-1
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O
• 分子量: 381.477
• InChiKey: OYISXYCKUHHOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二-4-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 、 3-ethyl-3,7,7-trimethyl-1-(p-tolyl)-8-oxa-1,5,6-triazaspiro[3.4]oct-5-en-2-one 以 正庚烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到3-ethyl-3-methyl-8-(4-pyridyl)-1-(p-tolyl)pyrido[c]cyclopenta[b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  The reaction of β-lactam carbenes with 3,6-dipyridyltetrazines: switch of reaction pathways by 2-pyridyl and 4-pyridyl substituents of tetrazines

  摘要：

  研究了δ-内酰胺碳化物与 3,6-二(2-吡啶基)四嗪和 3,6-二(4-吡啶基)四嗪的反应。研究发现，δ-内酰胺碳化物与 3,6-二(2-吡啶基)四嗪反应生成 5-三唑并[1,5-a]吡啶吡咯-2-酮，收率良好；而与 3,6-二(4-吡啶基)四嗪反应生成吡啶并[c]环戊并[b]吡咯-2-酮，收率中等。这两个反应都被认为遵循了含有 3,6a-二吡啶基吡咯并[3,2-c]吡唑-5-酮中间体的级联机制。吡咯并[3,2-c]吡唑-5-酮的不同转化途径由 2-和 4-吡啶基取代基切换。这项工作不仅为分别构建新型三唑并[1,5-a]吡啶和吡啶并[c]环戊并[b]吡咯衍生物提供了一种简单高效的策略，而且揭示了 3H 吡唑化合物的两种不同热转化模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob06595e