5-amino-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1,2,4-triazin-3(2H)-one | 20819-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1,2,4-triazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2',3'-O-Isopropyliden-6-azacytidin；5-amino-2-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2H-[1,2,4]triazin-3-one；2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-amino-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 20819-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₅
• 分子量: 284.272
• InChiKey: PGLNPIFNVLCNCF-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-异亮氨酸 、 5-amino-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1,2,4-triazin-3(2H)-one 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以35.7%的产率得到((3aR,4R,6R,6aR)-6-(5-amino-3-oxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-isoleucinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-AZA-NUCLEOSIDE PRODRUGS AS ANTIVIRAL AGENTS FOR TREATING VIRUS INFECTIONS
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE 6-AZA-NUCLÉOSIDE COMME AGENTS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本公开涉及能够抑制病毒感染的6-aza-核苷类前药物，以及治疗病毒感染的方法，例如人类免疫缺陷病毒（HIV）、人乳头瘤病毒（HPV）、水痘、传染性单核细胞增多症、腮腺炎、麻疹、风疹、带状疱疹、埃博拉、病毒性胃肠炎、病毒性肝炎、病毒性脑膜炎、人类副流感病毒1型、副流感病毒2型、副流感病毒3型、呼吸道合胞病毒、病毒性肺炎、黄热病病毒、蜱媒乙型脑炎病毒、基孔肯雅病毒（CHIKV）、委内瑞拉马蹄病毒脑炎病毒（VEEV）、东部马脑炎病毒（EEEV）、西部马脑炎病毒（WEEV）、登革热病毒（DENV）、流感、西尼罗河病毒（WNV）、寨卡病毒（ZIKV）、中东呼吸综合症（MERS）、严重急性呼吸综合症（SARS）以及2019冠状病毒病（COVID-19）。本摘要旨在作为特定领域搜索的工具，不限制本发明。

  公开号：

  WO2022133323A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(5-amino-3-oxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 硫酸 、 氨 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 5-amino-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1,2,4-triazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-AZA-NUCLEOSIDE PRODRUGS AS ANTIVIRAL AGENTS FOR TREATING VIRUS INFECTIONS
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE 6-AZA-NUCLÉOSIDE COMME AGENTS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本公开涉及能够抑制病毒感染的6-aza-核苷类前药物，以及治疗病毒感染的方法，例如人类免疫缺陷病毒（HIV）、人乳头瘤病毒（HPV）、水痘、传染性单核细胞增多症、腮腺炎、麻疹、风疹、带状疱疹、埃博拉、病毒性胃肠炎、病毒性肝炎、病毒性脑膜炎、人类副流感病毒1型、副流感病毒2型、副流感病毒3型、呼吸道合胞病毒、病毒性肺炎、黄热病病毒、蜱媒乙型脑炎病毒、基孔肯雅病毒（CHIKV）、委内瑞拉马蹄病毒脑炎病毒（VEEV）、东部马脑炎病毒（EEEV）、西部马脑炎病毒（WEEV）、登革热病毒（DENV）、流感、西尼罗河病毒（WNV）、寨卡病毒（ZIKV）、中东呼吸综合症（MERS）、严重急性呼吸综合症（SARS）以及2019冠状病毒病（COVID-19）。本摘要旨在作为特定领域搜索的工具，不限制本发明。

  公开号：

  WO2022133323A1