Benzyl O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 129575-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-4-hydroxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 129575-94-6
• 化学式: C₁₀₃H₁₁₅NO₂₃
• 分子量: 1735.04
• InChiKey: LQVGUYTUVQMFTP-ZADQIDPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  127
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 、 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-(4-methyl-benzoyloxy)-6-methylsulfanyl-4-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基溴化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a sulfated glucuronyl glycosphingolipid, IV3GlcA(3-SO3)nLcOse4Cer, a carbohydrate epitope of neural cell adhesion molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80026-i
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到Benzyl O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化葡萄糖醛酸酰基鞘糖脂的合成；神经细胞粘附分子的碳水化合物表位

  摘要：

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84080-p

文献信息

• NAKANO, TAKAHISA;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 1597-1600
  作者：NAKANO, TAKAHISA、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——