methyl O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 123826-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-hydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-(4-methylbenzoyl)oxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-(4-methylbenzoyl)oxy-6-methylsulfanyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 123826-49-3
• 化学式: C₈₅H₈₈O₁₈S
• 分子量: 1429.69
• InChiKey: OVWBFADUFPQWPZ-QUFOTMIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 生成 cyclo<->4)-4)>5-O-α-D-mannopyranosyl-(1->>
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性和实用的环甘露己糖，一种环麦芽六糖的甘露异构体，Cyclo {→4）-[α-d-Manp-（1→4）-]5-α-d-Manp-（1→}合成

  摘要：

  摘要苯基三氟甲苯磺酸酯促进甲基O-（2,3,6-tri-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-[O-（2,3,6-tri-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（（1→4）] 4-2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露糖吡喃糖苷提供64％的环{→4）-[O -（2,3,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（（1→4）] 5-O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖基） -（1→}然后水解得到环麦芽六糖（α-环糊精）的甘露糖异构体，以立体控制的方式由3,6-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基制备了用于环糖基化的关键甘露糖基中间体-2-Op-甲基苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯和对甲氧基苯基3,6-二-O-苄基-2-Op-甲基苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85173-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到methyl O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性和实用的环甘露己糖，一种环麦芽六糖的甘露异构体，Cyclo {→4）-[α-d-Manp-（1→4）-]5-α-d-Manp-（1→}合成

  摘要：

  摘要苯基三氟甲苯磺酸酯促进甲基O-（2,3,6-tri-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-[O-（2,3,6-tri-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（（1→4）] 4-2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露糖吡喃糖苷提供64％的环{→4）-[O -（2,3,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（（1→4）] 5-O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖基） -（1→}然后水解得到环麦芽六糖（α-环糊精）的甘露糖异构体，以立体控制的方式由3,6-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基制备了用于环糖基化的关键甘露糖基中间体-2-Op-甲基苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯和对甲氧基苯基3,6-二-O-苄基-2-Op-甲基苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85173-0

文献信息

• A highly efficient and stereoselective cycloglycosylation. Synthesis of cyclo???→4)-[α-Man-(1→4)]5-α-Man-(1→???, a manno isomer of α-cyclodextrin
  作者：Masato Mori、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72734-1

  日期：1989.1

  Stereocontrolled synthesis of a manno isomer of α-cyclodextrin was achieved for the first time employing PhSeOTf promoted cycloglycosylation of octadeca-O-benzyl-α-Man-(1→4)-???α-Man-(1→4)???4-α-Man-1→SMe.

  用PhSeOTf促进十八烷基-O-苄基-α-Man-（1→4）-α-Man-（1→4）的环糖基化反应，首次实现α-环糊精的甘露异构体的立体控制合成。 ?? 4 -α-Man-1→SMe。
• MORI, MASATO;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1273-1276
  作者：MORI, MASATO、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——