6-Trimethylsilanyloxy-[1,4]naphthoquinone | 126497-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Trimethylsilanyloxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 6-Trimethylsilyloxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 126497-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃Si
• 分子量: 246.338
• InChiKey: PJCJGQXVYNLUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (+)-(S)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 生成 6-Trimethylsilanyloxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-对甲苯亚磺酰基-1,4-苯醌的合成及不对称狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  光学上纯净的（S）-2-对甲苯基亚磺酰基-1,4-苯醌（5）可通过相应的醌双缩酮4的缩酮化反应轻松获得，该缩酮是通过安徒生式合成方法在2-溴-1,4-二甲氧基苯上合成的（1）然后将所得亚砜进行阳极氧化。环戊二烯与5的Diels-Alder反应发生在C 5 -C 6双亲双键上，显示出高的面部选择性，可以通过使用不同的路易斯酸和总内向选择性将其反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99307-9