(2S,4S,5R)-4-benzyloxy-2,6-dimethyl-6-heptene-1,5-diol | 137788-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,5R)-4-benzyloxy-2,6-dimethyl-6-heptene-1,5-diol
• 英文别名: (2S,4S,5R)-2,6-dimethyl-4-phenylmethoxyhept-6-ene-1,5-diol
• CAS: 137788-11-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: VFOAOVCQJWEIBH-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-4-benzyloxy-2,6-dimethyl-6-heptene-1,5-diol 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R,4S,6S)-1,3-(benzylidendioxy)-4-benzyloxy-7-<4-(methoxybenzyl)oxy>-2,6-dimethylheptane
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2974
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-3-Benzyloxy-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (2S,4S,5R)-4-benzyloxy-2,6-dimethyl-6-heptene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2974

文献信息

• Total Synthesis of Herbimycin A
  作者：Masaya Nakata、Tomomasa Osumi、Ari Ueno、Takenori Kimura、Tetsuro Tamai、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79452-4

  日期：1991.10

  The first total synthesis of herbimycin A (1), the benzoquinoid ansamycin antibiotic, has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 2 and the aromatic chromophore 3, elucidating the absolute stereochemistry.

  通过将脂族ansa链2和芳族发色团3的两个片段偶联，阐明了绝对立体化学，从而完成了草霉素A（1），即苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。