3-Benzylamino-5-(4-methoxy-phenyl)-3H-furan-2-one | 912363-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzylamino-5-(4-methoxy-phenyl)-3H-furan-2-one
• 英文别名: 3-(benzylamino)-5-(4-methoxyphenyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 912363-08-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: JIDHGNWOQNKJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzylamino-5-(4-methoxy-phenyl)-3H-furan-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 Benzoic acid N'-[2-benzylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyryl]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-苄氨基-5-芳基-2（3 H）-呋喃酮对某些氮亲核试剂的行为

  摘要：

  的2-环闭合Ñ苄基氨基-3- aroylpropionic酸（3用乙酸酐），得到3- Ñ苄基氨基-5-芳基- 2（3 ħ） -呋喃酮（4）。发现呋喃酮（4）与苄胺在苯中的反应是时间依赖性的。因此，将反应混合物回流1小时仅得到开链酰胺（5a-c）。当反应进行3小时时，获得2（3H）-吡咯烷酮（6）。水合肼影响呋喃酮的开环，得到酰肼（5d-f）。另外，氨基脲转化为（4）转化为相应的氨基脲衍生物（5g-i）。使酰肼（5d-f）与苯甲酰氯反应，得到相应的二芳酰基肼（5j-1）。开链衍生物（5）转化成各种杂环的：异噻唑酮（7），二氢哒嗪酮（8），1,3,4-恶二唑（9）和1,2,4-三唑衍生物（10）通过环化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430422
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.33h， 以65%的产率得到3-Benzylamino-5-(4-methoxy-phenyl)-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-苄氨基-5-芳基-2（3 H）-呋喃酮对某些氮亲核试剂的行为

  摘要：

  的2-环闭合Ñ苄基氨基-3- aroylpropionic酸（3用乙酸酐），得到3- Ñ苄基氨基-5-芳基- 2（3 ħ） -呋喃酮（4）。发现呋喃酮（4）与苄胺在苯中的反应是时间依赖性的。因此，将反应混合物回流1小时仅得到开链酰胺（5a-c）。当反应进行3小时时，获得2（3H）-吡咯烷酮（6）。水合肼影响呋喃酮的开环，得到酰肼（5d-f）。另外，氨基脲转化为（4）转化为相应的氨基脲衍生物（5g-i）。使酰肼（5d-f）与苯甲酰氯反应，得到相应的二芳酰基肼（5j-1）。开链衍生物（5）转化成各种杂环的：异噻唑酮（7），二氢哒嗪酮（8），1,3,4-恶二唑（9）和1,2,4-三唑衍生物（10）通过环化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430422

文献信息

• Behavior of 3-benzylamino-5-aryl-2(3<i>H</i>)-furanones towards some nitrogen nucleophiles
  作者：Kamal A. Kandeel、Ahmed S. A. Youssef、Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1002/jhet.5570430422

  日期：2006.7

  ropionic acids (3) with acetic anhydride afforded 3-N-benzylamino-5-aryl-2(3H)-furanones (4). The reaction of the furanones (4) with benzylamine in benzene was found to be time dependent. Thus refluxing the reaction mixture for 1 h only afforded the open-chain amides (5a-c). When the reaction was conducted for 3 h the 2(3H)-pyrrolones (6) were obtained. Hydrazine hydrate affected ring opening of the

  的2-环闭合Ñ苄基氨基-3- aroylpropionic酸（3用乙酸酐），得到3- Ñ苄基氨基-5-芳基- 2（3 ħ） -呋喃酮（4）。发现呋喃酮（4）与苄胺在苯中的反应是时间依赖性的。因此，将反应混合物回流1小时仅得到开链酰胺（5a-c）。当反应进行3小时时，获得2（3H）-吡咯烷酮（6）。水合肼影响呋喃酮的开环，得到酰肼（5d-f）。另外，氨基脲转化为（4）转化为相应的氨基脲衍生物（5g-i）。使酰肼（5d-f）与苯甲酰氯反应，得到相应的二芳酰基肼（5j-1）。开链衍生物（5）转化成各种杂环的：异噻唑酮（7），二氢哒嗪酮（8），1,3,4-恶二唑（9）和1,2,4-三唑衍生物（10）通过环化反应。