tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate | 1174574-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate
• 英文别名: tetraethylammonium 2-carbamoylbenzoate；TEACB；2-carbamoylbenzoate;tetraethylazanium
• CAS: 1174574-34-5
• 化学式: C₈H₆NO₃*C₈H₂₀N
• 分子量: 294.394
• InChiKey: DHUKWVCNWCLDJQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 四乙基氢氧化铵 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用2-（氨基甲酰基）苯甲酸四乙铵作为双功能有机催化剂快速合成氰醇三甲基甲硅烷基醚

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺和氢氧化四乙铵通过不寻常的途径反应，得到2-（氨基甲酰基）苯甲酸四乙铵（TEACB），作为双功能有机催化剂，这是令人感兴趣的。发现TEACB（0.5mol％）在无溶剂条件下在室温下以非常短的反应时间催化向羰基化合物中添加三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）。各种各样的醛和酮可以高产率或定量产率转化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.090
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 肉桂醛 在 tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-styryl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲酰基）苯甲酸四乙铵作为双功能有机催化剂，用于一锅法合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物

  摘要：

  摘要已经开发了一种绿色，方便且环境友好的方法，该方法通过在2-乙基氨基甲酸酯苯甲酸四乙铵（一种有效的不含金属的双金属催化剂）存在下合成具有生物活性的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。在回流条件下，各种醛，乙酰乙酸乙酯或环状1,3-二羰基化合物和乙酸铵在EtOH中的一锅多组分反应。所提出的方法能够以直接的后处理和低成本的方法以良好至优异的产率和短的反应时间提供所需的产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1666-1

文献信息

• Tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate as a bifunctional organocatalyst for one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mahsa Yarhosseini、Shahrzad Javanshir、Mohammad G. Dekamin、Mohammad Farhadnia

  DOI：10.1007/s00706-016-1666-1

  日期：2016.10

  environment-friendly approach for the synthesis of biologically active Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives in the presence of tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate, as an effective bifunctional metal-free catalyst, has been developed via a one-pot multicomponent reaction of various aldehydes, ethyl acetoacetate or cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate in EtOH

  摘要已经开发了一种绿色，方便且环境友好的方法，该方法通过在2-乙基氨基甲酸酯苯甲酸四乙铵（一种有效的不含金属的双金属催化剂）存在下合成具有生物活性的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。在回流条件下，各种醛，乙酰乙酸乙酯或环状1,3-二羰基化合物和乙酸铵在EtOH中的一锅多组分反应。所提出的方法能够以直接的后处理和低成本的方法以良好至优异的产率和短的反应时间提供所需的产物。 图形概要
• An expeditious synthesis of cyanohydrin trimethylsilyl ethers using tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate as a bifunctional organocatalyst
  作者：Mohammad G. Dekamin、Solmaz Sagheb-Asl、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.090

  日期：2009.7

  bifunctional organocatalyst. TEACB (0.5 mol %) was found to catalyze the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature with very short reaction times. A wide variety of aldehydes and ketones were transformed into the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in high to quantitative yields.

  邻苯二甲酰亚胺和氢氧化四乙铵通过不寻常的途径反应，得到2-（氨基甲酰基）苯甲酸四乙铵（TEACB），作为双功能有机催化剂，这是令人感兴趣的。发现TEACB（0.5mol％）在无溶剂条件下在室温下以非常短的反应时间催化向羰基化合物中添加三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）。各种各样的醛和酮可以高产率或定量产率转化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。