(2S,3R)-3-benzylcarbamoyloxymethyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-N-tosylaziridine | 174096-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-benzylcarbamoyloxymethyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-N-tosylaziridine
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methyl N-benzylcarbamate
• CAS: 174096-42-5
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₅SSi
• 分子量: 628.865
• InChiKey: DEXYDPUQHPPMIX-KEMHMEIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-benzylcarbamoyloxymethyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-N-tosylaziridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-4-<(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(N-tosylamino)ethyl>-3-benzyl-1,3-oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening of Optically Active cis-Disubstituted Aziridino Alcohols: An Enantiodivergent Synthesis of Functionalized Amino Alcohol Derivatives

  摘要：

  Ring-opening reactions of optically active cis-disubstituted aziridino alcohols have been investigated. Regio- and stereo-selective ring opening took place with internal and external nucleophiles. Unusual amino acids derivatives (14) and (15), the key synthetic intermediates for bestatin and related peptides, have been prepared.

  DOI：

  10.3987/com-95-s76
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-3-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-ylmethyl ester 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (2S,3R)-3-benzylcarbamoyloxymethyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-N-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening of Optically Active cis-Disubstituted Aziridino Alcohols: An Enantiodivergent Synthesis of Functionalized Amino Alcohol Derivatives

  摘要：

  Ring-opening reactions of optically active cis-disubstituted aziridino alcohols have been investigated. Regio- and stereo-selective ring opening took place with internal and external nucleophiles. Unusual amino acids derivatives (14) and (15), the key synthetic intermediates for bestatin and related peptides, have been prepared.

  DOI：

  10.3987/com-95-s76