Acetic acid (2R,3S)-3-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-ylmethyl ester | 132835-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S)-3-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132835-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: YGLGFUUQWQUBIJ-AMIUJLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-3-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2R,3R)-3-azido-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-N-tosylamino-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening of Optically Active cis-Disubstituted Aziridino Alcohols: An Enantiodivergent Synthesis of Functionalized Amino Alcohol Derivatives

  摘要：

  Ring-opening reactions of optically active cis-disubstituted aziridino alcohols have been investigated. Regio- and stereo-selective ring opening took place with internal and external nucleophiles. Unusual amino acids derivatives (14) and (15), the key synthetic intermediates for bestatin and related peptides, have been prepared.

  DOI：

  10.3987/com-95-s76
• 作为产物：
  描述：

  cis-[3'-(hydroxymethyl)-1'-tosylaziridin-2'-yl]methanol 在 吡啶 、 正丁醇 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S)-3-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  内消旋双（乙酰氧基甲基）氮丙啶的酶促酯交换反应获得手性氮丙啶的新途径

  摘要：

  通过内消旋-双（乙酰氧基甲基）氮丙啶的酶促酯交换反应制备高对映体纯度的（2 R，3 S）-2-乙酰氧基甲基-3-羟基甲基叠氮嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97141-7

文献信息

• An enantiodivergent synthesis of threo β-amino alcohols: Preparation of key intermediates for bestatin and the related peptides
  作者：Takeo Kawabata、Yoshimitsu Kiryu、Yukio Sugiura、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60694-9

  日期：1993.8

  An enantiodivergent method for preparation of threo β-amino alcohols and threo 1,2-diamines has been developed starting with a chiral aziridine 1. Unusual amino acid derivatives 3 and 5, which are key synthetic intermediates for bestatin and the related peptides, have been prepared.

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。