(1R,3S,4S,5S,6S)-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-oxabicyclo<4.4.0>decan-3-one | 140182-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4S,5S,6S)-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-oxabicyclo<4.4.0>decan-3-one
• 英文别名: (3aS,4S,5aR,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,5a,6,7,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromen-8-one
• CAS: 140182-83-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: MOANLEQITPOHKA-ADHGMGHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5S)-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-oxabicyclo<4.4.0>dec-6-en-8-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1R,3S,4S,5S,6S)-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-oxabicyclo<4.4.0>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-C-取代的 D-甘露糖衍生物的羟醛反应的立体化学结果

  摘要：

  已经研究了二酮糖 3 的碱基促进环化。羟醛产物 4a、4b 和 4c 的结构分配基于光谱分析和手性光学特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.575