naringenin-7-O-sulphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: naringenin-7-O-sulphate
• 英文别名: 5,7,4'-trihydroxyflavanone 7-sulfate；[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-7-yl] hydrogen sulfate
• 化学式: C₁₅H₁₂O₈S
• 分子量: 352.321
• InChiKey: LCXKYLMSILXZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naringenin-7-O-sulphate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 柚皮素
  参考文献：
  名称：

  Cunninghamella elegans 对柚皮素的硫酸化作用

  摘要：

  通过使用真菌 Cunninghamella elegans NRRL 1392 发酵柚皮素获得了一种新的类黄酮硫酸盐，柚皮素-7-硫酸盐，产率为 23%。除酸和酶水解外，还使用 ​​EIMS、UV、IR、1D 和 2D NMR 光谱对代谢物进行了结构解析。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00487-2
• 作为产物：
  描述：

  柚皮素 在 Cunninghamella elegans NRRL 1392 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 504000.0h， 以23%的产率得到naringenin-7-O-sulphate
  参考文献：
  名称：

  Cunninghamella elegans 对柚皮素的硫酸化作用

  摘要：

  通过使用真菌 Cunninghamella elegans NRRL 1392 发酵柚皮素获得了一种新的类黄酮硫酸盐，柚皮素-7-硫酸盐，产率为 23%。除酸和酶水解外，还使用 ​​EIMS、UV、IR、1D 和 2D NMR 光谱对代谢物进行了结构解析。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00487-2

文献信息

• Anti-inflammatory effects of naringenin 8-sulphonate from Parinari excelsa Sabine stem bark and its semi-synthetic derivatives
  作者：Tiago Macedo、Fátima Paiva-Martins、Federico Ferreres、Nelson G.M. Gomes、Andreia P. Oliveira、Ángel Gil-Izquierdo、Luísa Araújo、Patrícia Valentão、David M. Pereira

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106614

  日期：2023.9

  the activity of naringenin (3). To explore the influence of sulphation on the anti-inflammatory properties of naringenin derivatives, we synthesized naringenin-4′-O-sulphate (4) and naringenin-7-O-sulphate (5) and evaluated their anti-inflammatory effects. Naringenin derivatives 4 and 5 did not display potent anti-inflammatory activities; however, compound 4 reduced IL-1β production, and compound 5 diminished

  炎症反应是修复由异常健康状态或外部损伤引起的损伤的重要机制。然而，持续激活可能与许多慢性疾病有关。核因子 kappa β (NF-κB) 炎症通路及其相关介质已成为旨在调节炎症的治疗干预的关键靶标，因此需要持续的药物开发。先前的研究报道了从Parinari excelsa Sabine（Chrysobalanaceae）中提取的氢乙醇提取物对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抑制作用，但其植物成分和作用机制仍不清楚。本研究的主要目的是阐明P. excelsa茎皮的植物化学成分及其在支撑其生物活性的机制中的作用。通过HPLC-DAD-ESI(离子阱)-MS 2分析检测到两种化合物。主要化合物被分离并鉴定为柚皮素-8-磺酸盐( 1 )，而第二种化合物(化合物2 )的身份无法确定。使用基于细胞的炎症模型评估化合物1和提取物的抗炎特性，其中用 LPS 刺激 THP-1 衍生的巨噬细胞，以检查治疗对 NF-κB