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naringenin-7-O-sulphate

中文名称
——
中文别名
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英文名称
naringenin-7-O-sulphate
英文别名
5,7,4'-trihydroxyflavanone 7-sulfate;[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-7-yl] hydrogen sulfate
naringenin-7-O-sulphate化学式
CAS
——
化学式
C15H12O8S
mdl
——
分子量
352.321
InChiKey
LCXKYLMSILXZFG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.13
  • 拓扑面积:
    139
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    8

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    naringenin-7-O-sulphate盐酸 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 生成 柚皮素
    参考文献:
    名称:
    Cunninghamella elegans 对柚皮素的硫酸化作用
    摘要:
    通过使用真菌 Cunninghamella elegans NRRL 1392 发酵柚皮素获得了一种新的类黄酮硫酸盐,柚皮素-7-硫酸盐,产率为 23%。除酸和酶水解外,还使用 ​​EIMS、UV、IR、1D 和 2D NMR 光谱对代谢物进行了结构解析。
    DOI:
    10.1016/s0031-9422(99)00487-2
  • 作为产物:
    描述:
    柚皮素 在 Cunninghamella elegans NRRL 1392 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 504000.0h, 以23%的产率得到naringenin-7-O-sulphate
    参考文献:
    名称:
    Cunninghamella elegans 对柚皮素的硫酸化作用
    摘要:
    通过使用真菌 Cunninghamella elegans NRRL 1392 发酵柚皮素获得了一种新的类黄酮硫酸盐,柚皮素-7-硫酸盐,产率为 23%。除酸和酶水解外,还使用 ​​EIMS、UV、IR、1D 和 2D NMR 光谱对代谢物进行了结构解析。
    DOI:
    10.1016/s0031-9422(99)00487-2
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文献信息

  • Anti-inflammatory effects of naringenin 8-sulphonate from Parinari excelsa Sabine stem bark and its semi-synthetic derivatives
    作者:Tiago Macedo、Fátima Paiva-Martins、Federico Ferreres、Nelson G.M. Gomes、Andreia P. Oliveira、Ángel Gil-Izquierdo、Luísa Araújo、Patrícia Valentão、David M. Pereira
    DOI:10.1016/j.bioorg.2023.106614
    日期:2023.9
    the activity of naringenin (3). To explore the influence of sulphation on the anti-inflammatory properties of naringenin derivatives, we synthesized naringenin-4′-O-sulphate (4) and naringenin-7-O-sulphate (5) and evaluated their anti-inflammatory effects. Naringenin derivatives 4 and 5 did not display potent anti-inflammatory activities; however, compound 4 reduced IL-1β production, and compound 5 diminished
    炎症反应是修复由异常健康状态或外部损伤引起的损伤的重要机制。然而,持续激活可能与许多慢性疾病有关。核因子 kappa β (NF-κB) 炎症通路及其相关介质已成为旨在调节炎症的治疗干预的关键靶标,因此需要持续的药物开发。先前的研究报道了从Parinari excelsa Sabine(Chrysobalanaceae)中提取的氢乙醇提取物对肿瘤坏死因子-α(TNF-α)的抑制作用,但其植物成分和作用机制仍不清楚。本研究的主要目的是阐明P. excelsa茎皮的植物化学成分及其在支撑其生物活性的机制中的作用。通过HPLC-DAD-ESI(离子阱)-MS 2分析检测到两种化合物。主要化合物被分离并鉴定为柚皮素-8-磺酸盐( 1 ),而第二种化合物(化合物2 )的身份无法确定。使用基于细胞的炎症模型评估化合物1和提取物的抗炎特性,其中用 LPS 刺激 THP-1 衍生的巨噬细胞,以检查治疗对 NF-κB
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