O-<4,6-diacetoxy-2-azido-2-deoxy-3-O-<(R)-1'-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosyl>-trichloroacetimidate | 170873-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-<4,6-diacetoxy-2-azido-2-deoxy-3-O-<(R)-1'-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosyl>-trichloroacetimidate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-azido-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 170873-49-1
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₃N₄O₉
• 分子量: 519.723
• InChiKey: FLWFCMOARIACEP-LSFVXEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methoxycarbonyl-2-(n-hexadecyloxy)ethyl phenyl hydrogen phosphate 、 O-<4,6-diacetoxy-2-azido-2-deoxy-3-O-<(R)-1'-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosyl>-trichloroacetimidate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-<(R)-1'-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranosyl (2''R)-2''-methoxycarbonyl-2" (n-hexadecyloxy)ethyl phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  尿酸和C-1同源α-D-葡萄糖衍生物的合成作为潜在的细菌转糖基化酶抑制剂

  摘要：

  掺入类脂质基团的山mura酸的磷酸衍生物已被合成为潜在的细菌转糖基化酶抑制剂。路易斯酸催化的不饱和烷基硅烷加成至甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，然后进行氧化裂解，已被用于提供葡萄糖的C-1同系物的途径。还描述了将α-D-葡萄糖甲膦酸转化为衍生自脂质样基团的酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00415-5
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 (R)-2-((2R,3S,4R,5R)-3-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以35%的产率得到O-<4,6-diacetoxy-2-azido-2-deoxy-3-O-<(R)-1'-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranosyl>-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  尿酸和C-1同源α-D-葡萄糖衍生物的合成作为潜在的细菌转糖基化酶抑制剂

  摘要：

  掺入类脂质基团的山mura酸的磷酸衍生物已被合成为潜在的细菌转糖基化酶抑制剂。路易斯酸催化的不饱和烷基硅烷加成至甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，然后进行氧化裂解，已被用于提供葡萄糖的C-1同系物的途径。还描述了将α-D-葡萄糖甲膦酸转化为衍生自脂质样基团的酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00415-5