1-(4-Methyl-phenyl)-4-mercapto-1,2,3,5,7-penta-aza-inden | 17466-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-Methyl-phenyl)-4-mercapto-1,2,3,5,7-penta-aza-inden
• 英文别名: 3-p-tolyl-3,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-thione；3-(4-Methylphenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl hydrosulfide；3-(4-methylphenyl)-4H-triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-thione
• CAS: 17466-06-7
• 化学式: C₁₁H₉N₅S
• 分子量: 243.292
• InChiKey: HCVKRAGMMSOJCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  473.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methyl-phenyl)-4-mercapto-1,2,3,5,7-penta-aza-inden 以 乙醇 为溶剂， 生成 [1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  类似于Dimroth重排的异构化。第二部分 4-巯基1,2,3,5,7-五氮杂茚满与4-氨基-1-硫杂-2,3,5,7-四氮杂茚满的平衡

  摘要：

  当将1-苄基-4-巯基-1,2,3,5,7-五氮杂茚满或4-苄基氨基-1-硫杂-2,3,5,7-四氮杂茚满煮沸或保持在在熔融状态下，平衡混合物主要由硫杂异构体组成。其中苄基被苯基或对位取代的苯基取代的类似物表现相似。对于每对异构体，记录在丁醇-甲氧基乙醇中平衡的一级速率常数和平衡常数。速率常数对p的哈米特sigma值的对数对数图-取代基是直线的。平衡常数也随取代基和温度而变化：电子抽出和更高的温度更有利于噻吩异构体。在二甲亚砜溶液中，平衡处于中途；在氢氧化钠水溶液中，五氮杂茚满（阴离子）是有利的。每种化合物都是通过直接途径以及通过异构化制备的。

  DOI：

  10.1039/j39670001856
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-3-(4-methylphenyl)-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到1-(4-Methyl-phenyl)-4-mercapto-1,2,3,5,7-penta-aza-inden
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑并[4,5- e ] -1,2,4-三唑并[3,4- c ]嘧啶

  摘要：

  一些新的1,2,3-三唑并[4,5- ë ] -1,2,4-三唑并[3，4 - c ^ ] pyrimidmes制备来自相应的1,2,3-三唑并开始并[4,5- d ]嘧啶通过形成1,2,4-三唑环。因此，合适的肼衍生物6用原甲酸三乙酯缩合，原乙酸三乙酯和三乙基orthobenzoate，得到预期三环衍生物7，8和9。乙氧基羰基肼基衍生物10的分子内环化得到在3位带有羟基的三环化合物11。该v在结合测定中针对A 1和A 2A腺苷受体测试了-三唑-三唑并嘧啶衍生物，但它们没有显示任何受体亲和力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360514

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-3,6-dihydro-7<i>H</i>-[1,2,3]triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine-7-thiones as Building Blocks for Potentially Biologically Active Compounds
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Vasyl S. Matiychuk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1080/10426500902849573

  日期：2010.2.23

  [1,2,3]Triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-thiones as building blocks for potentially biologically active compounds were synthesized by the base-catalyzed cyclization of 2-cyanoethanethioamide with arylazides and further reaction of the cyclization products with triethyl orthoformate.

  [1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-7-硫酮作为潜在生物活性化合物的构建单元是通过2-氰基乙硫酰胺与芳基叠氮化物的碱催化环化以及环化产物与原甲酸三乙酯。