[N(E)]-N-[(2-Hydroxyphenyl)methylene]-L-isoleucine | 849091-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [N(E)]-N-[(2-Hydroxyphenyl)methylene]-L-isoleucine
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 849091-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: CSFOQUQKYVXUTP-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N(E)]-N-[(2-Hydroxyphenyl)methylene]-L-isoleucine 、 氧化三乙氧基钒 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 μ-oxido-bis({S-(+)-2-[(1-oxido-3-methylpentyl)iminomethyl]phenolato-κ³N,O,O'}oxidovanadium(V))
  参考文献：
  名称：

  Five- and six-coordinate vanadium(V) complexes with tridentate Schiff base ligands derived from S(+)-isoleucinol: Synthesis, characterization and catalytic activity in the oxidation of sulfides and olefins

  摘要：

  A series of vanadium(V) complexes with chiral tridentate Schiff base ligands, obtained by a single condensation of S(+)-isoleucinol with salicylaldehyde and its derivatives, and also six-coordinate complexes with additional monoanionic bidentate benzohydroxamate co-ligand, were prepared. The complexes were characterized by elemental analysis and by their IR, CD, UV Vis, one- (H-1, V-51) and two-dimensional (COSY, gHSQC and NOESY) NMR spectra. The X-ray analysis of the complex, (benzohydroxamato-kappa O-2,O'){S(+)-2-[(1-oxido-3-methylpentyl)iminomethyl]Phenolato-kappa N-3,O,O']oxidovanadium(V), 1b, revealed a distorted octahedral VO(ONO)(OO) geometry. The five-coordinate vanadium(V) complexes have ability to catalyze the oxidation of sulfides [PhSR (R = Me, Bz)] using aqueous 30% H2O2 in good yields and enantiomeric excesses. Catalytic activity of these complexes were also tested in the oxidation of styrene and cyclohexene, using aqueous 30% H2O2 or tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.10.008
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 水杨醛 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [N(E)]-N-[(2-Hydroxyphenyl)methylene]-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  钒控制的差向异构化NBu4 [VO2（N-水杨基-异亮氨酸）的立体异构体的结晶

  摘要：

  本文报道的是一种简单的合成和结晶程序，用于从具有三个立体生成中心的八个外消旋混合物中依次分离出异亮氨酸衍生的钒（V）络合物的两个立体异构体。该结晶的产物，其特征在于电子和振动圆二色性，NMR光谱，和旋光比较来自制备的对映异构纯类似物的chiroptic性质大号-异亮氨酸和d -异体异亮氨酸。NMR研究指出了钒催化的异亮氨酸差向异构化现象。

  DOI：

  10.1002/chem.201403125