3-butanoylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 1377079-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butanoylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3-Butyryl-cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1377079-11-2
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: CHEZJJGRDQMGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butanoylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-(5-amino-2-propylidene-4-cyano-2,3-dihydrofuran-3-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  1-（四氰基环丙基）链烷酮与氢氧化钠和氢氧化钾的反应

  摘要：

  可固化的1-（四氰基环丙基）链烷酮与碱金属氢氧化物水溶液反应，根据碱的浓度，生成2-（5-氨基-2-亚烷基-4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-亚烷基）-丙二腈或2-（4-烷基-3-氨基-2-氰基-5-氧代-环戊-2-烯-1-基）丙二腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428017120181

文献信息

• Reactions of tetracyanocyclopropyl ketones with ammonia and primary amines
  作者：Ya. S. Kayukov、S. V. Karpov、I. N. Bardasov、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、O. E. Nasakin、O. V. Kayukova

  DOI：10.1134/s1070428012040045

  日期：2012.4

  Reactions of aliphatic 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones with aqueous ammonia afforded 4-alkyl- 4-amino-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1,6,6-tricarbonitriles with conservation of the three-membered ring. Reactions of the same compounds with primary amines were accompanied by opening of the cyclopropane ring, and they led to the formation of 5-amino-6,6a-dimethyl-2-oxo-1,2,6,6a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]-pyrrole-3,4-dicarbonitriles as a result of successive heterocyclizations.